3-chloro-1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one | 349097-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-chloro-1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 349097-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00784253
• 分子量: 287.189
• InChiKey: XORAJKHKKMMTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-chloro-1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]-3-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，作为5-HT1AR上的5-HT7R选择性配体。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.080
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到3-chloro-1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES

  摘要：

  本文披露了Formula I的替代三唑吡啶类血清素再摄取调节剂和/或5-HT受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20090209550A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009105604A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Disclosed herein are substituted triazolopyridine serotonin reuptake modulators and/or 5- HT receptor modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
• SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090209550A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed herein are substituted triazolopyridine serotonin reuptake modulators and/or 5-HT receptor modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的替代三唑吡啶类血清素再摄取调节剂和/或5-HT受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Design and synthesis of new homo and hetero bis-piperazinyl-1-propanone derivatives as 5-HT7R selective ligands over 5-HT1AR
  作者：Sebastiano Intagliata、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Maria A. Siracusa、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Giuseppe Romeo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.080

  日期：2016.8

  In this work we report the discovery of new homo and hetero bis-piperazinyl-1-propanone derivatives as selective ligands for 5-HT7 over 5-HT1A receptor. These newly synthesized compounds possess a 4-arylpiperazine linked through an acyl spacer to another substituted piperazine system and were tested for their binding properties on human cloned 5-HT1A and 5-HT7 serotonin receptors. Among these, phenyl

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。