2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 | 18600-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
• 中文别名: 2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-fluorophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 18600-51-6
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• mdl: MFCD00087177
• 分子量: 241.221
• InChiKey: FWPIOVHFUGZTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181
• 沸点：
  343.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐作为关键促进剂的钯催化2-芳基苯并[d]恶嗪酮的CH键全氟化

  摘要：

  摘要 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611700
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-羟基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化直接合成苯并恶嗪酮，并与二恶唑酮环化磺化ox盐。

  摘要：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化和sulf代氧鎓叶立德与二恶唑酮之间的[3 + 3]环化反应，开发了苯并恶嗪酮的高度新颖和直接的合成方法。该反应在无碱条件下进行，并能耐受各种官能团。从各种容易获得的亚砜基砜和二恶唑酮开始，可以一步合成32％-75％收率的各种苯并恶嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.020

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• Coumarins and other fused bicyclic heterocycles with selective tumor-associated carbonic anhydrase isoforms inhibitory activity
  作者：Murat Bozdag、Ahmed Mahmoud Alafeefy、Abdul Malik Altamimi、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.039

  日期：2017.1

  Herein we report for the first time a series of 2-benzamido-N-(2-oxo-4-(methyl/trifluoromethyl)-2H-chromen-7-yl) benzamide 3a–f and substituted quinazolin-4(3H)-ones and 2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (5, 6, 8 and 10a–c) as selective inhibitors of the tumor associated hCA IX and XII isoforms. Among the compounds reported the trifluoromethyl derivative 3d resulted the most potent

  在这里，我们首次报道了一系列的2-benzamido -N-（2-oxo-4-（甲基/三氟甲基）-2 H -chromen-7-基）苯甲酰胺3a – f和取代的喹唑啉4（3 H） -酮和2- ħ苯并[E] [1,2,4]噻二嗪-3（4 H ^） -酮1,1-二氧化物（5，6，8和10A - C ^），为关联的肿瘤的选择性抑制剂hCA IX和XII同工型。在化合物报道的三氟甲基衍生物3D导致最有效的针对具有K个这些CA同种型我6.7 10.9 S和纳米。
• Ruthenium catalyzed chemo and site-selective C–H amidation of oxobenzoxazine derivatives with sulfonyl azides
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Manickam Surendar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9nj02452b

  日期：——

  A novel and general protocol towards the synthesis of highly functionalized ortho-amido oxobenzoxazine frameworks via ruthenium catalyzed intermolecular C–H amidation using sulfonyl azides as amidation components has been developed for the first time.

  通过钌催化的分子间C-H胺化，使用磺酰叠氮化合物作为胺化组分，首次开发了合成高度官能化的邻胺基氧代苯并噁嗪骨架的新颖通用协议。