β-chloropropionyl piperidide | 59147-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: β-chloropropionyl piperidide
• 英文别名: 3-chloro-1-piperidino-1-propanone；1-(3-chloro-propionyl)-piperidine；1-(3-Chlor-propionyl)-piperidin；N-<3-Chlor-propionyl>-piperidin；3-Chlorpropionsaeure-piperidid；3-Chloro-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；3-chloro-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 59147-44-3
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• mdl: MFCD02286128
• 分子量: 175.658
• InChiKey: MBALNTIFBNPOTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  77-80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.112 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloropropionyl piperidide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 苯乙酮 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)octane-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的高效镍催化的两个Csp（3）中心之间的交叉偶联反应。

  摘要：

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。

  DOI：

  10.1021/jo982317b
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯丙酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到β-chloropropionyl piperidide
  参考文献：
  名称：

  来自3-氯丙酸的环丙烷酮当量。1-哌啶子基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷在合成应用中的用途

  摘要：

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80146-0

文献信息

• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• Synthesis, Cytotoxic Activity and 2D-QSAR Study of Some Imidazoquinazoline Derivatives
  作者：Hanan Georgey

  DOI：10.3390/molecules19033777

  日期：——

  A novel series of 4-substituted amino-7,8-dimethoxy-1-phenylimidazo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives was designed, synthesized and tested for their antitumor activity against a human mammary carcinoma cell line (MCF7). Compound 5a was found to be the most active derivative. Physico-chemical parameters were also determined and revealed that most of the compounds obeyed the “rule of five” properties with good absorption percentages. 2D-QSAR studies revealed a well predictive and statistically significant and cross validated QSAR model that helps to explore some expectedly potent compounds.

  本研究设计、合成了一系列新型 4-取代氨基-7,8-二甲氧基-1-苯基咪唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮衍生物，并测试了它们对人类乳腺癌细胞系（MCF7）的抗肿瘤活性。结果发现，化合物 5a 是活性最强的衍生物。此外，还测定了化合物的理化参数，结果表明大多数化合物都符合 "五则运算"，具有良好的吸收率。二维-QSAR 研究揭示了一个具有良好预测性、统计意义和交叉验证的 QSAR 模型，该模型有助于发现一些预期有效的化合物。
• Synthesis and antinociceptive activity of some 3-substituted benzothiazolone derivatives
  作者：Bilge Çakir、Aysel Ulucay、Deniz S. Dogruer、Askin Isimer、M.Fethi Sahin

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00111-1

  日期：1999.11

  Thirteen 3-substituted benzothiazolone derivatives have been synthesized. Their chemical structures have been elucidated by IR and NMR spectral data and by elemental analyses. Among these compounds, 1-¿3-[2(3H)-benzothiazolon-3-yl[propanoyl]morpholine (5b); 1-¿3-[2(3H)-benzothiazolon-3-yl[propanoyl]-4-benzylpiperidine++ + (5c); 1-¿3-[2(3H)-benzothiazolon-3-yl[-propanoyl]-4-phenylpiperazine (5d); 3

  已经合成了十三种3-取代的苯并噻唑酮衍生物。它们的化学结构已通过IR和NMR光谱数据以及元素分析得到了阐明。在这些化合物中，1-3- [2（3H）-苯并噻唑酮-3-基[丙酰基]吗啉（5b）；1-¿3-[2（3H）-苯并噻唑酮-3-基[丙酰基] -4-苄基哌啶++ +（5c）; 1-¿3-[2（3H）-苯并噻唑酮-3-基[-丙酰基] -4-苯基哌嗪（5d）; 3- [3-（4-苄基哌啶-1-基）丙基] -2（3H）-苯并噻唑酮（5k）; 3- [3-（4-苄基哌嗪-1-基）丙基] -2（3H）-苯并噻唑酮（5I）；已发现3- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -2（3H）-苯并噻唑酮的活性明显高于其他化合物。
• SAR exploration of the non‐imidazole histamine H ₃ receptor ligand ZEL‐H16 reveals potent inverse agonism
  作者：Gábor Wágner、Tamara A. M. Mocking、Xiaoyuan Ma、Inna Slynko、Daniel Da Costa Pereira、Robin Breeuwer、Niek J. N. Rood、Cas van der Horst、Henry F. Vischer、Chris de Graaf、Iwan J. P. de Esch、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.1002/ardp.202200451

  日期：2023.1

  However, in spite of the reported H3R (partial) agonism, in our hands, 1 acts as an inverse agonist for Gαi signaling in a CRE-luciferase reporter gene assay and using an H3R conformational sensor. Inverse agonism was also observed for all of the synthesized derivatives of 1. Docking studies and molecular dynamics simulations suggest ionic interactions/hydrogen bonds to H3R residues D1143.32 and E2065

  不含咪唑部分的组胺 H 3受体 (H 3 R) 激动剂仍然非常稀缺。其中，ZEL-H16 ( 1 ) 之前曾被报道为高亲和力非咪唑 H 3 R（部分）激动剂。我们使用1的衍生物进行结构-活性关系分析，将基本部分确定为关键相互作用基序，并将这些基本部分与中心核心的距离确定为 H 3 R 亲和力的决定因素。然而，尽管报道了 H 3 R（部分）激动作用，但在我们手中，1在 CRE 荧光素酶报告基因测定中充当 Gα i信号传导的反向激动剂并使用 H 3R 构象传感器。还观察到1的所有合成衍生物的反向激动作用。对接研究和分子动力学模拟表明离子相互作用/氢键与 H 3 R 残基 D114 3.32和 E206 5.46作为基本相互作用点。
• Novel quinazoline-dione compounds, process for production thereof and pharmaceutical use thereof
  申请人：Ishikawa, Masayuki

  公开号：EP0040793A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  A 5,6,7-substituted-2,4 (1H,3H)-quinazolinedione compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3, A and B as defined in claim 1 and its acid addition salt; and a vasodilating and hypotensive composition containing the aforesaid compound.

  一种式（I）的 5，6，7-取代的-2，4（1H，3H）-喹唑啉二酮化合物、 其中 R1、R2、R3、A 和 B 如权利要求 1 所定义及其酸加成盐；以及含有上述化合物的血管扩张和降血压组合物。