o-Bornylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Bornylphenol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: XBIZMMUVXBULNU-DETPVDSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Bornylphenol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到4-bromo-2-{(1R,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl}phenol
  参考文献：
  名称：

  o-Bornylphenol: Stereochemistry and synthesis of new derivatives from its (+)-enantiomer

  摘要：

  New derivatives of the (+)-enantiomer of o-bornylphenol were synthesized with a view to determine the configuration of chiral centers therein. The absolute configuration of the terpene substituents in the Mannich reaction product obtained from 4,13-diaza-18-crown-6 was estimated as (1R,2R,4S) on the basis of anomalous X-ray scattering.

  DOI：

  10.1134/s1070428013090108
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 氨 、 吡啶盐酸盐 、 sodium 作用下， 生成 o-Bornylphenol
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Camphene and Phenol. Product Formation via a Direct 2,6-Hydride Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01068a025

文献信息

• Aluminum phenoxide-promoted alkylation of phenol with α- and β-pinenes
  作者：A. V. Kutchin、O. A. Shumova、I. Yu. Chukicheva

  DOI：10.1007/s11172-013-0062-9

  日期：2013.2

  Alkylation of phenol with natural α- and β-pinenes in the presence of Al(OPh)3 gives the O- and C-alkylation products with the structurally different terpene fragments. The terpenophenols obtained have proved to be optically active.

  在 Al(OPh)3 存在下，苯酚与天然 α-和 β-蒎烯进行烷基化，得到具有结构不同萜烯片段的 O-和 C-烷基化产物。所获得的萜酚已被证明具有光学活性。
• Evaluation of antiviral activity of terpenophenols and some of their N- and O-derivatives
  作者：I. Yu. Chukicheva、E. V. Buravlev、I. A. Dvornikova、I. V. Fedorova、V. V. Zarubaev、A. V. Slita、Ya. L. Esaulkova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-022-3676-y

  日期：2022.11

  comparative evaluation of the antiviral activity of a number of new and previously synthesized terpenophenols and their N- or O-containing derivatives against the A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) virus strain was carried out. 2-Isobornylphenol, 1,2-dihydroxy-6-isobornyl-4-methylbenzene, 2-isobornyl-1,4-benzoquinone, and N-butyl-4-hydroxy-3,5-diisobornylbenzamide showed the highest activity.

  对一些新的和先前合成的萜酚及其含氮或含氧衍生物针对 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 病毒株的抗病毒活性进行了比较评估。 2-异冰片基苯酚、1,2-二羟基-6-异冰片基-4-甲基苯、2-异冰片基-1,4-苯醌和N-丁基-4-羟基-3,5-二异冰片基苯甲酰胺显示出最高的活性。