(E)-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)furan-2-carbaldehyde | 122945-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formylfurfurylideneacetophenone；5-(3-Oxo-3-phenyl-1-propenyl)-2-furaldehyde；5-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 122945-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: WUJBMWMNRLSJID-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到(E)-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cottier, Louis; Descotes, Gerard; Lewkowski, Jaroslaw, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 927 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed C-H Olefination of (Hetero)Arenes by Using Saturated Ketones as an Olefin Source
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Jun Zhou、Peng Hu、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201208627

  日期：2013.1.21

  Tolerant: By using Pd(OAc)2/PCy3 as a catalyst, both electron‐rich aromatic heterocycles and electron‐deficient fluorobenzenes undergo the dehydrogenative cross‐coupling with (hetero)aryl ethyl ketones in good yields. A broad range of functional groups is tolerated, thus providing a general method for the facile syntheses of chalcones or heterocyclic chalcone analogues. Furthermore, dialkyl ketones can also

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。
• Reactions of 2,5-Furandicarbaldehyde with Stabilized Phosphonium Ylides. Applications to the Synthesis of 5-Vinyl-2-furaldehyde and 2,5-Divinylfuran Derivatives
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csákÿ、Javier Magano、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-1989-27184

  日期：——

  By simple modification of the molar proportion of reactants, it was possible to selectively functionalize an aldehyde group in 2,5-furandicarbaldehyde (1), by Wittig reaction with stabilized ylides 2, The scope of the procedure is extended to the preparation of certain furancontaining natural fatty acid analogues.

  通过简单地改变反应物的摩尔比例，就可以选择性地使 2,5-呋喃二甲醛（1）中的一个醛基与稳定的酰化物 2 发生维蒂希反应，从而使其官能化。
• Cottier, L.; Descotes, G.; Lewkowski, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 693 - 698
  作者：Cottier, L.、Descotes, G.、Lewkowski, J.、Skowronski, R.

  DOI：——

  日期：——
• DOMINGUEZ, CARMEN;CSAKY, AURELIO G.;MAGANO, JAVIER;PLUMET, JOAQUIN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 172-175
  作者：DOMINGUEZ, CARMEN、CSAKY, AURELIO G.、MAGANO, JAVIER、PLUMET, JOAQUIN

  DOI：——

  日期：——
• HERNANDEZ-FUENTES, IRMINA;ABRADELO, CRISTINA;DOMINGUEZ, CARMEN;CSAKY, AUR+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 657-662
  作者：HERNANDEZ-FUENTES, IRMINA、ABRADELO, CRISTINA、DOMINGUEZ, CARMEN、CSAKY, AUR+

  DOI：——

  日期：——