(2S)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide | 78867-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide
• 英文别名: N-benzoyl-L-valine hydrazide；N-Benzoyl-L-valin-hydrazid；N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 78867-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: DCMVGNHFDFCLCR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  514.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 (2S)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S)-2-(benzoylamino)-3-methyl-N'-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)butanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide 的一些腙：作为 HIV-1 立体选择性抑制剂的合成、分子建模研究和鉴定

  摘要：

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200311
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide 的一些腙：作为 HIV-1 立体选择性抑制剂的合成、分子建模研究和鉴定

  摘要：

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200311

文献信息

• Studies on the diastereoisomeric and conformational aspects of benzoyl dipeptide esters, as a means of assessing racemisation using nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：John S. Davies、R. John Thomas

  DOI：10.1039/p19810001639

  日期：——

  Distinct methyl ester signals in the 1H n.m.r. spectra of diastereoisomeric forms of benzoyl dipeptide methyl esters provide a means of estimating the isomer composition of diastereoisomeric mixtures. Analysis of the mixture derived from peptide-coupling reactions using this n.m.r. technique provides a convenient means of comparing the racemisation potential of a series of coupling reagents. Significant

  苯甲酰基二肽甲基酯的非对映异构体形式的1 H nmr光谱中的不同甲酯信号为估算非对映异构体混合物的异构体组成提供了一种手段。使用这种核磁共振技术对衍生自肽偶联反应的混合物进行分析，为比较一系列偶联试剂的消旋潜力提供了便利的方法。在模型肽偶联过程中，显着的不对称诱导伴随着外消旋作用。已使用13 C nmr光谱研究了构象效应，并已合理化了在1 H nmr光谱中观察非对映异构酯信号的结构标准。
• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：Pharmacia & Upjohn Aktiebolag

  公开号：EP1161421A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6410585B1
  申请人：——

  公开号：US6410585B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN AB

  公开号：WO2000053583A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula (I) of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).