(E)-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 67615-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-2-methyl-1-phenyl-3-(thienyl)-2-propen-1-one；1-phenyl-2-methyl-3-(2-thienyl)-1-propenone；(E)-2-methyl-1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 67615-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: LEPLJTISNLVVQD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到1-phenyl-2-bromomethyl-3-(2-thienyl)-1-propenone
  参考文献：
  名称：

  Zvak, Vladimir; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1764 - 1773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）催化合成三取代和四取代的吡唑：分子内好氧氧化C–N偶联

  摘要：

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1021/ol3022353

文献信息

• Manganese(I) catalyzed cross-coupling of secondary allylic alcohols and primary alcohols
  作者：Biplab Keshari Pandia、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132472

  日期：2021.11

  Cross-coupling of alcohols to value-added products by using sustainable catalytic reactions has gained attention in recent years. Isomerization of secondary allylic alcohol to the corresponding enolizable ketone is an atom economical and known transformation. Herein, a selective cross-coupling of secondary allylic alcohol and primary alcohol is reported to afford the corresponding α-alkenyl or alkylation

  近年来，通过使用可持续的催化反应将醇与增值产品的交叉偶联引起了人们的关注。仲烯丙醇异构化为相应的可烯醇化酮是原子经济且已知的转化。在本文中，据报道仲烯丙醇和伯醇的选择性交叉偶联可提供相应的α-烯基或烷基化产物。这些催化协议通过无受体脱氢偶联 (ADC) 或借氢 (BH) 策略进行，释放水和/或氢作为唯一的副产物。高丰度的锰基钳形催化剂催化反应。
• Barluenga's reagent with HBF₄as an efficient catalyst for alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes
  作者：Kosuke Murai、Keiichiro Tateishi、Akio Saito

  DOI：10.1039/c6ob02090a

  日期：——

  Barluenga's reagent (IPy2BF4, Py = pyridine) treated with HBF4 efficiently catalyzes the inter- and intramolecular alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes with aldehydes or ketones, most of which proceed at room temperature. This work represents the first catalytic application of the Barluenga's reagent.

  用HBF 4处理的Barluenga试剂（IPy 2 BF 4，Py =吡啶）可有效催化未活化炔烃与醛或酮的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，其中大部分在室温下进行。这项工作代表了Barluenga试剂的首次催化应用。
• ZVAK, V.;KOVAC, J.;DANDAROVA, M.;GRACZA, T.;KRIZ, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1764-1773
  作者：ZVAK, V.、KOVAC, J.、DANDAROVA, M.、GRACZA, T.、KRIZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• SHOTTER R. G.; SESARDIC D.; WRIGHT P. H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 24, 3069-3072
  作者：SHOTTER R. G.、 SESARDIC D.、 WRIGHT P. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyrazoles via Ru(II) Catalysis: Intramolecular Aerobic Oxidative C–N Coupling
  作者：Jiantao Hu、Shi Chen、Yonghui Sun、Jing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol3022353

  日期：2012.10.5

  An unprecedented ruthenium(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–N coupling method has been developed for the facile synthesis of a variety of synthetically challenging tri- and tetrasubstituted pyrazoles. Dioxygen gas is employed as the oxidant in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and high yields.

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。