N-(hexan-3-yl)aniline | 155053-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(hexan-3-yl)aniline
• 英文别名: N-hexan-3-ylaniline
• CAS: 155053-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: YJLVORCAELYSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hexan-3-yl)aniline 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(hexan-3-yl)-2-(4-(3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propyl)piperazin-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚烷基哌嗪衍生物作为选择性5-HT1A受体激动剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00926
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethyl-butyliden)-aniline 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-(hexan-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Montagne; Rousseau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• Fullerenes for catalysis: metallofullerenes in hydrogen transfer reactions
  作者：Sara Vidal、Juan Marco-Martínez、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c7cc01267e

  日期：——

  [60]Fullerene hybrids have successfully been used as catalysts in hydrogen transfer reactions, namely ketone reduction and N-alkylation with alcohols. Due to their poor solubility in polar solvents, these hybrids behave as homogeneous/heterogeneous catalysts that can be mechanically separated and reused several times while the final products do not need chromatographic separation.

  [60]富勒烯杂化物已成功地用作氢转移反应的催化剂，即酮还原和用醇进行的N-烷基化。由于它们在极性溶剂中的溶解性差，这些杂化物表现为均相/异相催化剂，可以机械分离并重复使用数次，而最终产物无需色谱分离。
• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。
• Microwave-Assisted Catalytic Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4411::aid-ejoc4411>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  microwave technology, it is possible to achieve turnover frequencies TOF > 10 h−1. Furthermore, when Cp2TiMe2 is used as the catalyst, hydroamination products of terminal alkynes can be isolated in reasonable yields for the first time. The addition of amines to terminal alkynes gives access to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov products. Observed regioselectivities are different for terminal

  用频率为 2.45 GHz 和功率输出为 180-300 W 的微波辐照在甲苯中含有炔烃、胺和催化量的 Cp2TiMe2 的反应混合物，导致快速反应，得到相应的加氢胺化产物。最初形成的亚胺可以通过使用 H2/Pd、LiAlH4 或 NaCNBH3/p-TsOH 轻松还原为仲胺。微波辅助加氢胺化反应在 105 °C 油浴中常规反应所需时间的十分之一（或更少）内完成。通过使用微波技术，可以实现周转频率 TOF > 10 h-1。此外，当使用 Cp2TiMe2 作为催化剂时，可以首次以合理的产率分离末端炔烃的加氢胺化产物。向末端炔烃添加胺可以得到马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫产物。观察到的区域选择性对于末端芳基和烷基炔是不同的。
• Intermolecular Rhodium-Catalysed Hydroamination of Non-Activated Olefins: Effect of Olefin, Amine, Phosphine and Phosphonium Salt
  作者：Mireia Rodriguez-Zubiri、Christine Baudequin、Aurélien Béthegnies、Jean-Jacques Brunet

  DOI：10.1002/cplu.201200017

  日期：2012.6

  reported for the intermolecular hydroamination of ethylene, 1‐butene, and 1‐hexene with aniline‐type amines (0.3 mol % catalytic precursor) to give the expected N‐alkyl‐ (N‐ethyl‐, 1) and N,N‐dialkyl‐anilines (N,N‐diethyl‐, 2) along with 2‐methyl quinolines (3; in the case of ethylene). The effects of time and temperature, as well as the nature of the phosphonium salt, phosphine, and amine on the catalytic

  催化体系的RhCl 3 ⋅3H 2 O / 2P（p -CH 3 Ç 6 ħ 4）3 /65 Ñ卜4 PI / 2I 2，这是在我们的研究小组最近发现，允许曾报道了最高的催化活性乙烯，1-丁烯和1-己烯与苯胺型胺（0.3 mol％催化前体）的分子间加氢胺化反应，得到预期的N-烷基-（N-乙基，1）和N，N-二烷基苯胺（N，N-二乙基，2）以及2-甲基喹啉（3; 如果是乙烯）。研究了时间和温度以及the盐，膦和胺的性质对该反应催化活性的影响。该体系对于在2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（CE * = 460）和三（对甲苯基）膦（CE * = 520）。通过将Wilkinson的催化剂（Rh I配合物）与n Bu 4 PI和I 2结合，也发现了良好的活性。已证明，PPh 3和I 2的简单关联是I的非常有效的“原位生成”源-发起人。* CE（催化效率）＝ TON 1 + 2TON 2