2-(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)乙腈 | 30750-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)acetonitrile；(4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)acetonitrile；2-(4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetonitrile；2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 30750-23-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD00481615
• 分子量: 185.185
• InChiKey: VKPPRAWHRPCNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  398.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-bromo-2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2- [巯基（氰基）亚甲基] -1，2，3，4-四氢喹唑啉-4-酮和2-氨基-4-甲基吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）的合成-一

  摘要：

  一系列2- [巯基（氰基）亚甲基] -1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮和2-氨基-4-甲基吡唑并[1,5-a]喹唑啉-5（4 H）-酮由2-氰基甲基喹唑啉-4 （3 H）-一经α-溴衍生物4和酰胺肟8制备。这些新化合物已通过元素分析和1 H-nmr表征，在某些情况下还通过了ir和13 C-nmr研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340426
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitrile 在 四氢吡咯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles with aldehydes

  摘要：

  The reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles with a electrophilic reagent (anisaldehyde) was studied. It was shown that condensation of the latter with 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolyl)- and 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(tetrahydro-2-furanylidene) acetonitriles in the presence of secondary amines or acids takes place with elimination of the furan fragment and the formation of 3-aryl-2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)- and 2-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)acrylonitriles.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0604-0

文献信息

• A New Pathway to 3-Hetaryl-2-oxo-2H-chromenes: On the Proposed Mechanisms for the Reaction of 3-Carbamoyl-2-iminochromenes with Dinucleophiles
  作者：Sergiy Kovalenko、Igor Bylov、Konstantyn Sytnik、Valentyn Chernykh、Yaroslav Bilokin

  DOI：10.3390/51001146

  日期：——

  The present account summarizes the author's studies to elucidate the mechanisms of the recently reported rearrangements resulting from inter- and/or intramolecular reactions of 2-imino-2H-chromene-3-carboxamides with different dinucleophiles.

  本报告总结了作者的研究，以阐明最近报道的由 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺与不同双亲核试剂的分子间和/或分子内反应引起的重排机制。
• イソインドリン化合物及びその利用
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2020180176A

  公开（公告）日：2020-11-05

  【課題】分散性に優れ、かつ耐候性及び耐熱性に優れ、様々な用途に適用できる、イソインドリン化合物、及び該化合物を含む着色組成物の提供。【解決手段】例えば、１，３−ジイミノベンゾ[f]イソインドリンと２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミドから調製できる中間体にバルビツール酸を反応させて得られるイソインドリン化合物を含む顔料並びに着色組成物によって、プラスチック用着色剤、プラスチック成型品、トナー、塗料、印刷インキ、及びインクジェットインキを作製する。【選択図】なし

  提供具有优异分散性、耐候性和耐热性，并可应用于各种用途的异异吲哚化合物，以及含有该化合物的着色组合物。解决方案包括通过将巴比妥酸与可由1,3-二亚基苯并[f]异异吲哚和2-氰基-N-甲基乙酰胺制备的中间体反应而获得的异异吲哚化合物，制备用于塑料着色剂、塑料成型品、复印粉、涂料、印刷油墨和喷墨墨水的颜料和着色组合物。【选择图】无
• Azaheterocyclic derivatives of α-pyrono[2,3-f]isoflavones
  作者：T. V. Shokol、V. A. Turov、V. V. Semenyuchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0248-6

  日期：2006.11

  9-Azahetaryl-3-arylpyrano[2,3-f]chromen-4,8-diones were synthesized by condensation of 7-hydroxy-8-formylisoflavones with 2-azahetarylacetonitriles followed by acid hydrolysis.

  合成了9-氮杂杂环-3-芳基吡拉诺[2,3-f]色烯-4,8-二酮，方法是将7-羟基-8-甲酰基异黄酮与2-氮杂杂环乙腈缩合后进行酸性水解。
• A One-Pot Fusion of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-983842

  日期：2007.9

  Aromatic and heteroaromatic dialkylaminoaldehydes react with various active methylene compounds in the presence of Me3SiCl to give functionally and structurally diverse pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrido[1,2-a]quinolines, pyrazolo[3,4-e]indolizines, pyrazolo[4,3-c]quinolizines, benzo[g]pyrrolo[1,2-a]-1,8-naphthyridines, and benzo[g]pyrido[1,2-a]-1,8-naphthyridines in high yield and excellent purity.

  芳香族和杂芳香族二烷基氨基醛在 Me3SiCl 的存在下与各种活性亚甲基化合物反应，生成功能和结构多样的吡咯并[1,2-a]喹啉、吡啶并[1、2-a]喹啉类、吡唑并[3,4-e]吲嗪类、吡唑并[4,3-c]喹嗪类、苯并[g]吡咯并[1,2-a]-1,8-萘啶类和苯并[g]吡啶并[1,2-a]-1,8-萘啶类化合物的高产率和高纯度反应。
• Solvent-free syntheses of some quinazolin-4(3H)-ones derivatives
  作者：S Mohana Roopan、T Maiyalagan、F Nawaz Khan

  DOI：10.1139/v08-149

  日期：2008.11.1

  Solvent-free syntheses of quinazolin-4(3H)-ones were performed by reaction of anthranillic acid with different amides, such as nicotinamide, benzamide, formamide, etc., on montmorillonite K-10. Products were confirmed by FTIR, ¹HNMR, and ¹³CNMR spectroscopic techniques. All synthesized compounds exhibited antioxidant properties and have been compared with standard antioxidant BHT.Key words: quinazolinone, montmorillonite K-10, solvent-free conditions, antioxidant properties.

  在蒙脱石 K-10 上，通过蒽酸与不同的酰胺（如烟酰胺、苯甲酰胺、甲酰胺等）反应，无溶剂合成了喹唑啉-4(3H)-酮。傅立叶变换红外光谱、1HNMR 和 13CNMR 光谱技术对产物进行了确认。所有合成化合物均具有抗氧化性，并与标准抗氧化剂 BHT 进行了比较。