2-bromo-1-(pyridin-2-yl)ethyl formate | 1617530-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(pyridin-2-yl)ethyl formate
• 英文别名: (2-Bromo-1-pyridin-2-ylethyl) formate；(2-bromo-1-pyridin-2-ylethyl) formate
• CAS: 1617530-62-7
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: RYLLQJGNPHAQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 甲酸 在 potassium bromide 作用下， 以87%的产率得到2-bromo-1-(pyridin-2-yl)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为反应物、质子酸和溶剂从烯烃绿色合成卤代甲酸酯

  摘要：

  在甲酸 (HCOOH) 存在下，使用 ZnAl-BrO3 – 层状双氢氧化物 (LDHs) 和 KX (X = Br, I) 成功地以高收率和区域选择性和立体选择性合成了溴甲酸酯和碘甲酸酯。该协议利用了甲酸同时作为溶剂、亲核试剂和酸性介质的多功能功能，简化了产品的反应和分离。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610028

文献信息

• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• 一种合成β-卤代甲酸酯类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107628919B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种式II所示的β‑卤代甲酸酯类化合物的制备方法，以式I所示的烯烃类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属卤化物为卤源，在甲酸溶剂中于30～60℃反应1～4小时后，所得反应液经后处理制备得到式II所示的β‑卤代甲酸酯类化合物。本发明方法卤源稳定性好，简单易得，溶剂甲酸不仅提供酸性化学反应环境，同时作为合成目标产物的亲核试剂，充分发挥了其酸性，溶解性，亲核性，简化反应进程，使得其具有产率高，反应条件温和，环境友好，操作简单等特点。
• Green Synthesis of Haloformates from Olefins Using Formic Acid as Reactant, Protonic Acid, and Solvent
  作者：Ligeng Wang、Jun Hu、Hualong Zhang、Qin Yu、Chun Feng

  DOI：10.1055/s-0037-1610028

  日期：2018.7

  with regioselectivity and stereoselectivity by using ZnAl-BrO3 – layered double hydroxides (LDHs) and KX (X = Br, I) in the presence of formic acid (HCOOH). The protocol exploits the versatile function of formic acid as solvent, nucleophilic reagent, and acidic medium simultaneously, simplifying the reaction and separation of the products.

  在甲酸 (HCOOH) 存在下，使用 ZnAl-BrO3 – 层状双氢氧化物 (LDHs) 和 KX (X = Br, I) 成功地以高收率和区域选择性和立体选择性合成了溴甲酸酯和碘甲酸酯。该协议利用了甲酸同时作为溶剂、亲核试剂和酸性介质的多功能功能，简化了产品的反应和分离。