3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolonitrile | 1201634-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-propynenitrile；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynenitrile
• CAS: 1201634-58-3
• 化学式: C₁₀H₄F₃N
• 分子量: 195.144
• InChiKey: QHMQNMQEKHLBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolonitrile 在 sodium sulfide 、 sodium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isothiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-amino-5-arylisothiazoles from propynenitriles

  摘要：

  A new synthesis of 3-amino-5-arylisothiazoles is reported. The reaction is operationally simple, utilises readily synthesised propynenitriles as starting materials and is tolerant of a range of functional groups. The optimised reaction conditions can also be used with 3-chloropropenenitriles in place of propynenitriles. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.042
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丁腈辅助的C（sp3）-Cl键形成的二氯化物的合成。

  摘要：

  已经证明钯催化的烯烃与炔腈的偶联过程可用于合成二氯化物。该反应是氰基与烷基钯（II）配合物促进的腈辅助C（sp3）-Cl形成的第一个例子。五元循环中间体的构建成功抑制了β-氢化物的提取，从而导致直接的C-Cl键还原性消除了烷基钯（II）氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03066

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。
• Palladium-Catalyzed Nitrile-Assisted C(sp³)–Cl Bond Formation for Synthesis of Dichlorides
  作者：Dandan He、Liangbin Huang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03066

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed coupling procedure of alkenes with alkynylnitriles has been demonstrated for the synthesis of dichlorides. The reaction is the first example of nitrile-assisted C(sp3)-Cl formation promoted by coordination of a cyano group with an alkylpalladium(II) complex. The construction of a five-membered cycle intermediate successfully inhibits the β-hydride abstraction, resulting in direct

  已经证明钯催化的烯烃与炔腈的偶联过程可用于合成二氯化物。该反应是氰基与烷基钯（II）配合物促进的腈辅助C（sp3）-Cl形成的第一个例子。五元循环中间体的构建成功抑制了β-氢化物的提取，从而导致直接的C-Cl键还原性消除了烷基钯（II）氯化物。
• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。
• Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Units by a Copper Hydride Catalyzed Reduction: Differentiation Between Two Similar Aryl Substituents
  作者：Kihyun Yoo、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200901262

  日期：2009.10.26

  An efficient method for the preparation of enantiomerically enriched 1,1‐diarylalkyl units has been developed. The use of copper hydride complexed by the (R)‐1‐[(S)‐2‐diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine (Josiphos) ligand effects a highly enantioselective conjugate reduction of β,β‐diaryl‐substituted α,β‐unsaturated nitriles with aryl groups of similar steric demand and no secondary

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。