2-(1-imidazolylmethyl)phenol | 41833-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-imidazolylmethyl)phenol
• 英文别名: 3-(2-phenolic hydroxyl)imidazole；N-(Hydroxy-2-benzyl)imidazol；2-(imidazol-1-yl)methylphenol；2-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]phenol；N-(2-hydroxybenzyl)-imidazole；2-(Imidazol-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 41833-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: JXYBKXKGODSOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-imidazolylmethyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 反应 20.08h， 生成 1-(2-Imidazol-1-ylmethyl-phenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-咪唑及其相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a010
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 水杨醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-(1-imidazolylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  包含嘧啶部分的 N-杂环文库的设计、步骤经济多样性导向合成：新型潜在除草剂的发现。

  摘要：

  高度多样化的文库的合成对于获得药物和农用化学品发现的新先导化合物变得至关重要。在此，开发了各种嘧啶-N-杂环杂化物文库的步骤经济的多样性导向合成方法，其中将4,6-二甲氧基嘧啶核心掺入九种N-杂环中。总共 34 种结构不同的化合物是通过两步法从非常简单且市售的起始材料合成的。此外，该文库的体内生物筛选鉴定出 11 种活性化合物，这些化合物在每公顷 750 g ai 剂量下对 D. sanguinalis 表现出良好的芽后除草活性。更重要的是，嘧啶-四氢咔唑杂化物5q在相同剂量下对五种测试杂草表现出良好至优异的除草活性。嘧啶-四氢咔唑杂化物代表了一类新型除草剂，可能成为除草剂发现过程中有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02663a

文献信息

• Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006243A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is a direct bond or alkylene of 1 - 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted on the carbon atom alpha to the phenyl group by alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 and R.sub.3 singly are H, alkyl, alkoxy, alkylmercapto, halo, nitro or, collectively, C.sub.4 H.sub.4, and R.sub.4 is alkenyl, alkinyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenylalkyl, or, when Z is substituted methylene, also alkyl, are useful in combating Germatophyte infections, especially Trichophyton rubrum and mentagrophytes, and yeast infections, especially Candida albicans, as well as bacterial and fungal infections.

  式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，未取代或在苯基的α碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷基硫醇基、卤素、硝基或者总体上是C.sub.4 H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或者当Z是取代亚甲基时也是烷基，对抗真菌感染特别是癣菌感染，尤其是红色毛癣菌和鼠癣菌，以及酵母感染，特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染方面是有用的。
• N-Benzyl-imidazoles as selective inhibitors of the thromboxane
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04448781A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  The N-(substituted benzyl) imidazoles are selective enzyme inhibitors and thus are useful in the treatment of heart disease, circulatory and vascular problems.

  N-（取代苄基）咪唑是选择性酶抑制剂，因此在治疗心脏病、循环系统问题和血管问题方面很有用。
• Phenolic hydroxyl-functionalized imidazolium ionic liquids: Highly efficient catalysts for the fixation of CO2 to cyclic carbonates
  作者：Shi Wu、Binshen Wang、Yongya Zhang、Elnazeer H.M. Elageed、Haihong Wu、Guohua Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.002

  日期：2016.7

  A series of imidazolium ionic liquids were designed and synthesized by the reaction of imidazole derivatives with alkyl bromides. These ionic liquids were applied to catalyze the reaction of CO2 and epoxides. A detailed investigation was carried out on the relationship between catalytic activities and catalyst structures. The result showed that phenolic hydroxyl-functionalized imidazolium ionic liquids containing both phenolic hydroxyl and C2-H were highly efficient catalysts. Meanwhile, the spatial positions of the phenolic hydroxyl and C2-H in the imidazolium also exhibited great effect on the catalytic efficiencies, and the order of catalytic activity was meta-isomer > ortho-isomer. > para-isomer. NMR titration and DFT calculations showed a synergetic effect, which C2-H and phenolic hydroxyl cooperatively activated epoxides by hydrogen bonds, was crucial for the reaction to proceed smoothly under mild conditions. In addition, the TOF of the most active catalyst 3-(3-phenolic hydroxyl)-1-butyl-imidazolium bromide (IL-2) reached to 900 h(-1) in the reaction of CO2 and epichlorohydrin under the reaction conditions of 0.1 mol% catalyst, 1 MPa CO2, 120 degrees C and 1 h. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• OGATA M.; MATSUMOTO H.; KIDA S.; SHIMIZU S., CHEM. AND IND., 1980, NO 2, 85-86
  作者：OGATA M.、 MATSUMOTO H.、 KIDA S.、 SHIMIZU S.

  DOI：——

  日期：——
• MIXICH, G.;THIELE, K.;FISCHER, J.
  作者：MIXICH, G.、THIELE, K.、FISCHER, J.

  DOI：——

  日期：——