3-((3-fluorophenyl)ethynyl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one | 1174428-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((3-fluorophenyl)ethynyl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one
• 英文别名: 3-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]-5-morpholin-4-ylthieno[3,2-b]pyran-7-one
• CAS: 1174428-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO₃S
• 分子量: 355.389
• InChiKey: YUCHHDFWOIMNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-((3-fluorophenyl)ethynyl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  被设计为下一代PI3K抑制剂的5-Morpholino-7 H -thieno [3,2 - b ] pyran-7-ones的合成及基于癌干细胞的活性

  摘要：

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/jm301522m

文献信息

• Thienopyranones as Kinase Inhibitors
  申请人：Morales Guillermo A.

  公开号：US20140073584A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及公式I（或其药学上可接受的盐）的化合物，其定义如下，以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括抑制激酶活性，如PI-3激酶。
• THIENOPYRANONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Morales Guillermo A.

  公开号：US20100310466A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention, relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及公式I的化合物（或其药学上可接受的盐），其制药组合物以及它们在制造和调节生物过程的方法中的使用，包括抑制激酶活性如PI-3激酶。
• US8557807B2
  申请人：——

  公开号：US8557807B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• US9550790B2
  申请人：——

  公开号：US9550790B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• US9981983B2
  申请人：——

  公开号：US9981983B2

  公开（公告）日：2018-05-29