1-tert-butoxycarbonyl-2-cycloheptylidenehydrazine | 79201-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-cycloheptylidenehydrazine
• 英文别名: tert-butyl cycloheptylidinecarbazate；cycloheptanone N-Boc-hydrazone；tert-Butyl 2-cycloheptylidenehydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-(cycloheptylideneamino)carbamate
• CAS: 79201-40-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD02868965
• 分子量: 226.319
• InChiKey: VZEAFYSZFSQSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-cycloheptylidenehydrazine 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到cycloheptylhydrazile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  涉及醌单缩酮和脂肪族肼缩合的费歇尔吲哚化的变体

  摘要：

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201207533
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 环庚酮 以 正己烷 为溶剂， 以91.1%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-2-cycloheptylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑类CB1和CB2配体的N1和C5取代的环烷基类似物的合成，生物学评估和结构研究。

  摘要：

  合成了一系列大麻素配体的N-（哌啶-1-基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺类的N1和C5取代的环烷基和C5 4-甲基苯基类似物。评价类似物的CB1和CB2受体结合亲和力和受体亚型选择性。吡唑取代对配体构象及其受体亲和力的影响尚不十分清楚。因此，使用高场NMR光谱学和系统的分子力学几何搜索方法研究了N1和C5取代基相对于吡唑环的几何结构。相对环几何形状和官能团方向的分析提供了对CB1和CB2配体结合口袋的结构要求的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.045

文献信息

• Catalytic hydrophosphorylation of alkyl- and acylhydrazones
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、M. V. Prisyazhnoi、G. G. Karateev、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0095-2

  日期：2010.2

  N-Boc- and N-acylhydrazino phosphonates were obtained for the first time by hydrophosphorylation of the appropriate hydrazones of aliphatic and aromatic aldehydes and heterocyclic and aliphatic ketones in the presence of [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride as a catalyst.

  首次通过在水相中使用[四(叔丁基)酞菁]铝氯化物作为催化剂，对脂肪族和芳香族醛、杂环和脂肪族酮的适当酲进行亲磷反应，得到了N-Boc-和N-酰基肼基膦酸盐。
• Synthesis, biological evaluation, and structural studies on N1 and C5 substituted cycloalkyl analogues of the pyrazole class of CB1 and CB2 ligands
  作者：Mathangi Krishnamurthy、Wei Li、Bob M Moore

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.045

  日期：2004.1

  A series of N1 and C5 substituted cycloalkyl and C5 4-methylphenyl analogues of the N-(piperidin-1-yl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide class of cannabinoid ligands were synthesized. The analogues were evaluated for CB1 and CB2 receptor binding affinities and receptor subtype selectivity. The effects of pyrazole substitution on ligand conformation and as such receptor affinities was not readily apparent;

  合成了一系列大麻素配体的N-（哌啶-1-基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺类的N1和C5取代的环烷基和C5 4-甲基苯基类似物。评价类似物的CB1和CB2受体结合亲和力和受体亚型选择性。吡唑取代对配体构象及其受体亲和力的影响尚不十分清楚。因此，使用高场NMR光谱学和系统的分子力学几何搜索方法研究了N1和C5取代基相对于吡唑环的几何结构。相对环几何形状和官能团方向的分析提供了对CB1和CB2配体结合口袋的结构要求的新见解。
• High-yielding synthesis of monoalkylhydrazines
  作者：N. I. Ghali、D. L. Venton、S. C. Hung、G. C. Le Breton

  DOI：10.1021/jo00339a035

  日期：1981.12
• GHALI, N. I.;VENTON, D. L.;HUNG, S. C.;LE, BRETON, G. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5413-5414
  作者：GHALI, N. I.、VENTON, D. L.、HUNG, S. C.、LE, BRETON, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。