2-(4-氨基苯基)-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮 | 25287-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-Amino-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-aminophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 25287-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01204285
• 分子量: 288.305
• InChiKey: ZMJZCOQYUBLDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脲官能化受体捕获的环状二聚氧阴离子组装：在线性判别分析和抗菌剂中的有效应用

  摘要：

  基于萘酰亚胺的线性单脲受体L 1和L 2在固态和溶液状态下表现出阴离子（氧阴离子和卤化物）结合。受体L 1可以有效地使氟化物/氢氧化物诱导的空气CO 2固定，通过形成R 2 2导致被n- TBA阳离子包围的二价阴离子在空气中稳定组装(8)型圆柱二聚体排列。阴离子的组装通过短程氢键相互作用来稳定。固态结构也证明了由主体分子的线性四聚体组装密封的硫酸氢根阴离子的环状二聚体组装。在添加过量的氯离子和溴离子后，线性组装的L 1捕获了一个环状氯-水和溴-水四聚体簇。基于多元模式分析，配体能够以 100% 的分类准确度区分水介质中的五种相关阴离子。有趣的是，配体L 1和L 2对革兰氏阴性病原体表现出显着的杀菌活性大肠杆菌MTCC 433，对培养的人胚肾 (HEK 293) 细胞无毒。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c01371
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(4-氨基苯基)-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于萘甲酰亚胺的 AIE 活性受体：水介质中受体-阴离子整体对 Pb2+ 的 HSO4−/SO42− 传感和检测

  摘要：

  在此，我们报道了一种基于萘酰亚胺发色团的蓝光发射聚集诱导发射（AIE）活性荧光化学传感器，用于通过深度光谱选择性开启荧光传感水介质中的 HSO 4 − /SO 4 2−离子和微观分析。由于其高水合能，HSO 4 − /SO 4 2−传感在水环境中非常具有挑战性，但 Nap-1 显示出低至微摩尔范围的检测限，且不受其他测试的竞争性阴离子的任何干扰。传感机制已被彻底讨论。 Nap-1 进一步应用于实际水中 HSO 4 − /SO 4 2−离子的检测以及经济纸条模型的制作。受体-阴离子整体进一步用于微摩尔范围内的重金属离子（例如Pb 2+）的传感​​。 Nap-1用于构建两个输入INHIBIT型分子逻辑门。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.123879

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Multicomponent Approach to Hydantoins and Thiohydantoins Involving a Deep Eutectic Solvent
  作者：Sambasivarao Kotha、Naveen K. Gupta、Vikas R. Aswar

  DOI：10.1002/asia.201900744

  日期：2019.9.16

  synthetic strategy to diverse hydantoins and thiohydantoins involving a three-component reaction with the aid of deep eutectic solvent. Here, N,N'-dimethyl urea and N,N'-dimethyl thiourea play a dual role as reactant and reaction medium along with l-(+)-tartaric acid. The three-component reaction provides an easy access to 5-amino-1,3-dialkyl-substituted hydantoins and thiohydantoins in good yields.

  我们报告了一种有效的合成策略，涉及多种乙内酰脲和巯基乙内酰脲，其中涉及在深共熔溶剂的帮助下进行三组分反应。在此，N，N′-二甲基脲和N，N′-二甲基硫脲与1-（+）-酒石酸一起起反应物和反应介质的双重作用。三组分反应提供了容易获得5-氨基-1,3-二烷基取代的乙内酰脲和巯基乙内酰脲的良好收率。
• 含有羟基萘甲醛结构的铁离子传感器分子及 其合成和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN107033078B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种具有羟基萘甲醛结构的铁离子传感器分子，该传感器分子是以1,8萘二甲酸酐与苯二胺为起始原料先合成中间体，再使中间体与2‑羟‑1‑萘甲醛反应得到传感器分子。实验表明，在该传感器分子S在室温下对铁离子有很快的荧光猝灭响应（＜30秒），在紫外灯下其溶液的颜色变化可以用肉眼清楚的观察到，最低检测限达到了2.084×10‑8M。并且铁离子与传感器分子之间的响应性识别是完全不受其它共存阳离子的干扰；利用该传感器分子制作的响应试纸也能够方便快捷的检测环境体系中的铁离子。因此，该传感器分子能够达到很好的裸眼识别效果，为铁离子的检测提供了一种新型的途径。
• 基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子及其 合成和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108658862B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子TN，分子是为：C63H36N6O9，是以萘酰亚胺为荧光信号报告基团，用三个酰胺集团为氢键位点，使其具有很好的结合位点。该传感器分子TN能够通过氢键竞争配位比色‑荧光识别苦味酸分子和氰根：在传感器分子的的DMSO/H2O混合溶剂中加入一系列的硝基芳香族化合物，且只有加入苦味酸引起传感器分子TN的荧光颜色由蓝色变为无色，发生荧光猝灭现象；随后在加入苦味酸的混合溶液中加入一系列阴离子，且只有氰根的加入能使溶液荧光恢复至蓝色，实现对氰根的识别。