4-[(S)-1-(12,12-dimethyl-2-oxo-1,10,14-trioxa-3-aza-dispiro[5.2.5.2]hexadec-3-yl)-ethyl]-benzonitrile | 1353243-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-1-(12,12-dimethyl-2-oxo-1,10,14-trioxa-3-aza-dispiro[5.2.5.2]hexadec-3-yl)-ethyl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(S)-1-(12,12-dimethyl-2-oxo-1,10,14-trioxa-3-azadispiro[5.2.5.2]hexadec-3-yl)ethyl]benzonitrile；4-[(1S)-1-(12,12-dimethyl-4-oxo-5,10,14-trioxa-3-azadispiro[5.2.59.26]hexadecan-3-yl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 1353243-29-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: SCQPOWZQPRFEDL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸苄酯 、 12,12-dimethyl-3-{(S)-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethyl}-1,10,14-trioxa-3-aza-dispiro[5.2.5.2]hexadecan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到4-[(S)-1-(12,12-dimethyl-2-oxo-1,10,14-trioxa-3-aza-dispiro[5.2.5.2]hexadec-3-yl)-ethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] AZASPIROHEXANONES COMME INHIBITEURS DE 11-?-HSD1 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1x、R2x、R3x、R4x、R5x、R6x、R7x、RNx、R10x、Ax、Zx和m如权利要求书中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制这种酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  WO2011161128A1

文献信息

• Azaspirohexanones
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20120190675A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , A, Z and m are as defined herein. The compounds of formula (I) are inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11beta-HSD1) and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如本文所述。式(I)的化合物是11-β-羟基甾酮脱氢酶1 (11β-HSD1)的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2585444B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8765744B2
  申请人：——

  公开号：US8765744B2

  公开（公告）日：2014-07-01