3-(2-Phenylethynyl)cyclohexanone | 141524-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Phenylethynyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)cyclohexanone；3-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 141524-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD21338620
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VEJUDXSPIMVDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-phenyl-2-tributylstannylethenyl)cyclohexanone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到3-(2-Phenylethynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1657 - 1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodotrimethylsilane-Promoted 1,4-Addition of Copper Acetylides to α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Magnus Eriksson、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/jo960393d

  日期：1997.1.1

  enones present as s-trans conformers to provide good yields of the silyl enol ethers of beta-acetylido carbonyl compounds. Typically good substrates are 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, alpha,beta-unsaturated aldehydes, and beta-alkoxy-alpha-enones. Copper acetylide reagents prepared from CuI and an alkynyllithium give considerably higher yields than those prepared from CuBr or CuCN. Iodotrimethylsilane

  在四氢呋喃中存在碘代三甲基硅烷（TMSI）和碘化锂的情况下，原本没有反应的乙炔化铜会加成以s-反式构象形式存在的烯酮，以提供高产率的β-乙酰基羰基化合物的甲硅烷基烯醇醚。通常，好的底物是2-环戊烯酮，2-环己烯酮，α，β-不饱和醛和β-烷氧基-α-烯酮。由CuI和炔基锂制得的乙炔铜试剂比由CuBr或CuCN制得的乙炔铜试剂的产率高得多。碘代三甲基硅烷是迄今为止最有效的硅烷，尽管在某些情况下三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有用的。
• On the conjugate addition of tetraorganothallium ate complexes
  作者：István E Marko、François Rebière

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91727-1

  日期：1992.3

  Tetraorganothallium ate complexes have been prepared and reacted with enones to afford either the [1,2] or [1,4] addition product. Mixed ate complexes display high levels of chemoselectivity in the transfer of one of their ligands.

  已经制备了四有机鎓盐配合物，并与烯酮反应以提供[1,2]或[1,4]加成产物。混合的盐配合物在其配体之一的转移中显示出高水平的化学选择性。
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1657 - 1662
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.、Rubio, Rosa

  DOI：——

  日期：——