C6H2F3SnBu3 | 1242772-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6H2F3SnBu3
• 英文别名: Tributyl-(2,3,4-trifluorophenyl)stannane
• CAS: 1242772-63-9
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃Sn
• 分子量: 421.133
• InChiKey: BUONKJSBIXLHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氟苯 、 三丁基乙烯基锡 在 Ni(C₈H₁₂)2 、 P(CH(CH₃)2)3 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 C6H2F3SnBu3 、 C6HF3(SnBu3)2
  参考文献：
  名称：

  催化 C-H 键锡化：通过 C-H 键官能化形成 C-Sn 键的新区域选择性途径

  摘要：

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。

  DOI：

  10.1021/ja105588v

文献信息

• Catalytic C−H Bond Stannylation: A New Regioselective Pathway to C−Sn Bonds via C−H Bond Functionalization
  作者：Meghan E. Doster、Jillian A. Hatnean、Tamara Jeftic、Sunjay Modi、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/ja105588v

  日期：2010.9.1

  ubiquitous Stille coupling reaction utilizes Sn-C bonds and is of great utility to organic chemists. Unlike the B-C bonds used in the Miyaura-Suzuki coupling reaction, which are readily obtained via direct borylation of C-H bonds, routes to organotin compounds via direct C-H bond functionalization are lacking. Here we report that the nickel-catalyzed reaction of fluorinated arenes and pyridines with vinyl

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。