(+/-)-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-1-ol | 6452-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: (4-Hydroxyphenyl)(butyl)carbinol；4-(1-Hydroxypentyl)phenol
• CAS: 6452-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YSAVZFNMLWKNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  312.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-1-ol 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到4-戊基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的醇的位点特异性脱氧反应获得对烷基酚

  摘要：

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01294
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Hydroxyalkyl- and Hydroxyacyl-phenols and Their Benzyl Ethers

  摘要：

  New phenolic compounds with hydrophilic side chains were prepared from 4-benzyloxybenzaldehyde and alkenyl magnesium bromides, followed by Sharpless dihydroxylation and hydrogenolytic removal of the benzyl group. The resulting compounds were tested in an agar diffusion assay against gram positive bacteria, gram negative bacteria, and against the fungi Candida glabrata and Aspergillus niger.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200203)335:2/3<94::aid-ardp94>3.0.co;2-w

文献信息

• Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions
  作者：Laurent Bischoff、Rabah Azzouz、Marc-Henri Fouquet、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2005-918916

  日期：——

  We report that the tetrahydropyranylation of hydroxyl groups, exhibiting especially very low nucleophilicities, can be achieved by means of Mitsunobu reaction with 2-hydroxytetra­hydropyran. This reaction led to the protection of phenols and ­pyridinols without the use of an acidic catalyst. For instance ­hydroxypyridines could not be protected by dihydropyran under acidic conditions, whereas they underwent a smooth tetrahydro­pyranylation under Mitsunobu conditions. The method is selective for a phenol over an alcohol.

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。
• An Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral β,β-Diaryl-α-amino Acids via Addition of Azlactones to In Situ Generated <i>para</i> -Quinone Methides
  作者：Jiyao Yan、Min Chen、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800569

  日期：2018.9.4

  An organocatalytic intermolecular C−C bond formation process leading to the efficient synthesis of chiral β,β‐diaryl‐α‐amino acid derivatives is described. In the presence of a suitable chiral phosphoric acid catalyst, a range of para‐hydroxybenzyl alcohols serve as efficient precursors to para‐quinone methides and then react with azlactones in 1,6‐conjugate addition reactions. The asymmetric control

  描述了导致手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物高效合成的有机催化分子间CC键形成过程。在合适的手性磷酸催化剂存在下，多种对羟基苄醇可作为对醌甲基化物的有效前体，然后在1,6共轭加成反应中与with内酯反应。通过鉴定C-C键形成的可逆特征并随后通过保护一个罐中的游离羟基进行抑制，对非对称控制与非对映控制进行了仔细的优化。与以前的方法，包括那些合成前相比，对醌甲基化物，该方案为手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物的合成提供了另一种补充性的步骤经济的方法。
• Trapping para-Quinone Methide Intermediates with Ferrocene: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of New Phenol-Ferrocene Conjugates
  作者：Silvia González-Pelayo、Enol López、Javier Borge、Noemí de-los-Santos-Álvarez、Luis López

  DOI：10.3390/molecules23061335

  日期：——

  The reaction of para-hydroxybenzyl alcohols with ferrocene in the presence of a catalytic amount of InCl₃ provided ferrocenyl phenol derivatives, an interesting class of organometallic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This transformation exhibited a reasonable substrate scope delivering the desired products in synthetically useful yields. Evidence of involvement of a para-quinone

  在催化量的InCl 3存在下，对羟基苄基醇与二茂铁的反应提供了二茂铁基苯酚衍生物，这是一类有趣的有机金属化合物，在药物化学中具有潜在的应用。该转化表现出合理的底物范围，以合成有用的产率提供所需产物。还提供了对苯醌甲基化物中间体参与该偶联过程的证据。初步生物学评估表明，该方法可获得的某些二茂铁衍生物对多种癌细胞具有明显的细胞毒性，IC50值在1.07⁻4.89μM范围内。
• Novel antioxidant-peroxides and their use
  申请人：ELF ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0344733A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  The present invention relates to a novel antioxidant-peroxide compound of Structure A, in which the definitions of X, Y, R, An, x, and y are given in the Summary of the Invention section, for example, t-butyl peroxy-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, processes for producing polymeric compositions of enhanced oxidative stability via initiation of polymerization of ethylenically unsaturated monomers, curing of elastomers and unsaturated polyester resins, modification of polypropylene and other polymers and copolymers, and crosslinking of olefin polymers and copolymers, and the resulting polymers having enhanced oxidative stability.

  本发明涉及结构 A 的新型抗氧化过氧化物化合物、 其中 X、Y、R、An、x 和 y 的定义见发明概述部分，例如过氧化-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸叔丁酯、通过引发乙烯基不饱和单体聚合而生产氧化稳定性增强的聚合物组合物的工艺、通过乙烯基不饱和单体的引发聚合、弹性体和不饱和聚酯树脂的固化、聚丙烯及其他聚合物和共聚物的改性、烯烃聚合物和共聚物的交联，生产氧化稳定性更强的聚合物组合物的工艺，以及由此产生的氧化稳定性更强的聚合物。
• 2-piperidino-1-alkanol derivatives as antiischemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0398578A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  2-(8-Azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)alkanols of the formula wherein Q is S or CH=CH; X is H, OH or another aromatic substituent; R is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; Y and Y1 are taken together and are arylmethylene or aralkylmethylene (or a corresponding epoxy derivative) or Y and Y1 are taken separately and Y is hydrogen or OH, and Y1 is aryl, aralkyl, arylthio, or aryloxy; and structurally related 2-(piperidino)alkanols; pharmaceutical compositions thereof; methods of treating CNS disorders therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  式中的 2-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)烷醇 其中 Q 是 S 或 CH=CH；X 是 H、OH 或另一个芳香取代基；R 是氢、烷基、烯基或炔基；Y 和 Y1 合在一起是芳基亚甲基或芳烷基亚甲基（或相应的环氧衍生物），或 Y 和 Y1 分开，Y 是氢或 OH，Y1 是芳基、芳烷基、芳硫基或芳氧基；和结构相关的 2-(哌啶基)烷醇；其药物组合物；用其治疗中枢神经系统疾病的方法；以及用于制备上述化合物的中间体。