2,6-di-n-butylamino-4-bromo-pyridine | 662164-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-di-n-butylamino-4-bromo-pyridine
• 英文别名: 4-bromo-2,6-divalerylamidopyridine；N,N'-(4-Bromopyridine-2,6-diyl)dipentanamide；N-[4-bromo-6-(pentanoylamino)pyridin-2-yl]pentanamide
• CAS: 662164-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 356.263
• InChiKey: UBUSYXZMPIGEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-n-butylamino-4-bromo-pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-(4-(5-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)thiophen-2-yl)pyridine-2,6-diyl)dipentanamide
  参考文献：
  名称：

  SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING

  摘要：

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。

  公开号：

  US20140243531A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氨基吡啶 、 戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69.2%的产率得到2,6-di-n-butylamino-4-bromo-pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化还原响应氢键：使用质子耦合电子转移放大电子转移的影响

  摘要：

  提出了一种基于质子耦合电子转移创建高度氧化还原响应性 H 键二聚体的新策略，该策略利用了次级 H 键在确定 H 键二聚体中的整体结合强度方面的重要性。通过产生强离子 H 键和将次级 H 键从不利变为有利，电子转移诱导的质子转移可用于显着增强整体结合。这种方法的可行性和效力通过电活性 DAD（A = H-受体，D = H-供体）阵列 H(MQ+)H 与电活性 ADA 阵列 O(NH)O 配对证明。H(MQ+)H 与 O(NH)O 在 0.1 M NBu4PF6/CD2Cl2 中的 NMR 滴定得到 500 M-1 的 Kassoc，典型的 DAD-ADA 二聚体。然而，在 0.1 M NBu4PF6/CH2Cl2 中进行双电子还原后，循环伏安法研究表明 1。结合强度增加了 8 × 105，对应于 9 × 107 M-1 的非常大的 Kassoc。后一个值是 DDD-AAA 氢键二聚体的典型值，与还原时质子通过中心氢键转移一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07841

文献信息

• Toward an Artificial Oxidative DNA Photolyase
  作者：Mickaël Pauvert、Patrick Laine、Marco Jonas、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jo0354600

  日期：2004.1.1

  The design, synthesis, structure, and binding affinity of two dioptic receptors for the selective molecular recognition of the cis,syn cyclobutane pyrimidine dimer are reported. The design is based on two 2,6-di(acetamino)pyridine recognition units that are covalently linked via triple bonds to an anthraquinone functional spacer unit. The convergent synthesis uses a modified Sonogashira reaction involving

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。
• US9206180B2
  申请人：——

  公开号：US9206180B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING
  申请人：New York University

  公开号：US20140243531A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A quantitative model that describes the assembly of diketopyrrolopyrrole-based donors and a perylenediimide acceptor into chiral superstructures, as a result of both hydrogen bonding and π•••π stacking. This model provides thermodynamic parameters (ΔH° and ΔS°) for all noncovalent interactions involved in the assembly and explains the subtle supramolecular cues that convert disordered aggregates into well-defined helical assemblies.

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。
• Redox-Responsive H-Bonding: Amplifying the Effect of Electron Transfer Using Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Hyejeong Choi、Kiyeol Baek、Sean T. Toenjes、Jeffrey L. Gustafson、Diane K. Smith

  DOI：10.1021/jacs.0c07841

  日期：2020.10.14

  A new strategy to create highly redox-responsive H-bond dimers based on proton-coupled electron transfer is proposed that capitalizes on the importance of secondary H-bonds in determining overall binding strength in H-bond dimers. Electron transfer induced proton transfer across a H-bond can be used to significantly strengthen the overall binding by both creating strong ionic H-bonds and changing the

  提出了一种基于质子耦合电子转移创建高度氧化还原响应性 H 键二聚体的新策略，该策略利用了次级 H 键在确定 H 键二聚体中的整体结合强度方面的重要性。通过产生强离子 H 键和将次级 H 键从不利变为有利，电子转移诱导的质子转移可用于显着增强整体结合。这种方法的可行性和效力通过电活性 DAD（A = H-受体，D = H-供体）阵列 H(MQ+)H 与电活性 ADA 阵列 O(NH)O 配对证明。H(MQ+)H 与 O(NH)O 在 0.1 M NBu4PF6/CD2Cl2 中的 NMR 滴定得到 500 M-1 的 Kassoc，典型的 DAD-ADA 二聚体。然而，在 0.1 M NBu4PF6/CH2Cl2 中进行双电子还原后，循环伏安法研究表明 1。结合强度增加了 8 × 105，对应于 9 × 107 M-1 的非常大的 Kassoc。后一个值是 DDD-AAA 氢键二聚体的典型值，与还原时质子通过中心氢键转移一致。