(1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinamine | 66393-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinamine
• 英文别名: (-)-1-aminopyrrolizidine；(1R,7AS)-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-amine；(1R,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-amine
• CAS: 66393-06-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: NEZWZGLYKBFCQX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 (1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以76 mg的产率得到(2E)-N-[(1R,7aS)-六氢-1H-吡咯啉嗪-1-基]-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 (1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080

文献信息

• Reactivity of Chiral α-Amidoalkylphenyl Sulfones with Stabilized Carbanions. Stereoselective Synthesis of Optically Active 1-Aminopyrrolizidine
  作者：Nicola Giri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1021/jo048882y

  日期：2004.10.1

  functionalized allylzinc reagents react with optically active α-amidoalkylphenyl sulfones to give N-carbamoylamino derivatives with variable levels of anti diastereoselectivity. Zinc enolates provide comparable results with respect to lithium enolates in terms of diastereoselectivity but afford β-amino ester derivatives in lower yield. The synthetic utility of the obtained chiral N-carbamoylamino esters is demonstrated

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。
• 3-Aminopyrrolidines via Ring Rearrangement of 2-Aminomethylazetidines. Synthesis of (−)-Absouline
  作者：Monica Vargas-Sanchez、François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1021/ol052388e

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A new entry to enantiopure 3-aminopyrrolidines was developed using a boron trifluoride-mediated rearrangement of 2-aminomethylazetidines. The method is quite general and produces rearranged products in good yield regardless of both substitution pattern and relative stereochemistry of the starting material. A concise stereocontrolled synthesis of (-)-absouline was achieved on the basis of this new method.