α-Chlor-β-nitro-styrol | 1199-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Chlor-β-nitro-styrol
• 英文别名: (1-Chloro-2-nitroethenyl)benzene；(1-chloro-2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 1199-21-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: NWBAJRDGKGSLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chlor-β-nitro-styrol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯甲酰硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Nitroolefins. II. Derivatives of α-Nitroacetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a013
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-Chlor-β-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  Priebs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 225, p. 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Nitrate Mediated Regio- and Stereoselective Difunctionalization of Alkynes: A Direct Approach to α-Chloro-β-nitroolefins
  作者：Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02464

  日期：2016.9.16

  An efficient copper nitrate mediated chloronitration reaction was developed for the direct synthesis of α-chloro-β-nitroolefins with high regio- and stereoselectivity from simple alkynes and low toxic stannous chloride. This protocol provides a direct access to polysubstituted alkenes with operational simplicity, good functional group tolerance, and a wide substrate scope. Various applications of given

  开发了一种有效的硝酸铜介导的氯硝化反应，用于由简单的炔烃和低毒的氯化亚锡直接合成具有高区域和立体选择性的α-氯-β-硝基烯烃。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的直接进入多取代烯烃的途径。给定产品的各种应用使分子复杂性的直接组装成为可能，并表明它们是有机合成中很有希望且有价值的组成部分。
• [3 + 2]-Annulation of pyridinium ylides with 1-chloro-2-nitrostyrenes unveils a tubulin polymerization inhibitor
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nikita K. Kirilov、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Huifen Wang、Liqin Du、Tania Betancourt、Stephen C. Pelly、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ob01141c

  日期：——

  via [3 + 2]-cycloaddition of pyridinium ylides to 1-chloro-2-nitrostyrenes. The synthesized molecules were evaluated for antiproliferative activities against a BE(2)-C neuroblastoma cell line with several compounds decreasing the viability of cancer cells. Indolizine 9db showed higher potency than that of all-trans-retinoic acid, an approved cancer drug. Mechanistically, it was found to inhibit tubulin

  中氮茚和吡唑并[1,5- a ]吡啶是通过吡啶鎓叶立德与1-氯-2-硝基苯乙烯的[3+2]-环加成反应制备的。评估了合成分子对 BE(2)-C 神经母细胞瘤细胞系的抗增殖活性，其中几种化合物可降低癌细胞的活力。中氮茚9db显示出比全反式视黄酸（一种已批准的抗癌药物）更高的效力。从机制上讲，它被发现可以抑制微管蛋白聚合，因此提出可以利用所发现的化学物质来开发新型微管靶向抗癌剂。
• Thiele; Haeckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 10
  作者：Thiele、Haeckel

  DOI：——

  日期：——
• Devlin,C.J.; Walker,B.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 453 - 460
  作者：Devlin,C.J.、Walker,B.J.

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf; Kuehnel, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1329
  作者：Steinkopf、Kuehnel

  DOI：——

  日期：——