5-chloropent-2-yne | 18719-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-chloropent-2-yne
• 英文别名: 5-chloro-pent-2-yne；1-Chlor-3-pentin；5-Chlor-pentin-2；2-Pentyne, 5-chloro-
• CAS: 18719-41-0
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: DQDZOBZASPNPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropent-2-yne 、 苯甲酰硝基甲烷 在 NaHSO₄/SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-benzoyl-5-chloromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的固体酸催化剂合成 3-酰基异恶唑衍生物的简便方法

  摘要：

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。

  DOI：

  10.1055/a-1581-0235
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloropent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  5-氯戊-2-炔的红外和拉曼光谱、构象稳定性、从头计算和振动分配

  摘要：

  已经记录了气体、氙溶液、液体和固体 5chloropent-2-yne、CH2ClCH2CCCH3 的红外 (3400–50 cm 21 ) 和/或拉曼 (3400–10 cm 21 ) 光谱。这些数据表明该分子存在于反（C-Cl 键与 CxC 键相反）和蒸汽和液体中的 gauche 构象中，但只有反构象保持在固态。从氙溶液的变温红外研究中，已确定反构象比 gauche 形式稳定 233 ^ 23 cm 21 (2.79 ^ 0.28 kJ/mol)，并且估计 39% 的样品是在环境温度下呈gauche形式。优化的几何形状、构象稳定性、谐波力场、拉曼活动、去极化率、和红外强度已从具有完全电子相关性的 ab initio MP2/6-31G(d) 计算中获得。适当时将这些预测量与相应的实验量进行比较。两种构象异构体的平衡几何形状和能量已从 ab initio MP2/6-311G(d,p)、MP2/6311G(2d

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00125-4

文献信息

• The intramolecular acylation of some hex-, hept-, and oct-enoic acids
  作者：M. F. Ansell、J. C. Emmett、R. V. Coombs

  DOI：10.1039/j39680000217

  日期：——

  acids. Intramolecular acylation of these acids in the presence of trifluoroacetic anhydride is shown to be dependent on the structure and stereochemistry of the acids. The formation of cyclohept-2-enone from hept-6-enoic acid is reported. Concentrated sulphuric acid in acetic anhydride is shown to convert hex- and hept-5-enoic acid into phenyl and o-tolyl acetate, respectively. Some improved syntheses

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。
• Synth�se d'alcools ac�tyl�niques par alkylation d'hydroxy-?-alkynes-1
  作者：Jacques Flahaut、Philippe Miginiac

  DOI：10.1002/hlca.19780610635

  日期：1978.9.20

  Synthesis of acetylenic alcohols by alkylation of ω‐hydroxy‐1‐alkynesIn liquid ammonia and with lithium amide, the alkylation of an ω‐hydroxyl‐alkyne proceeds with good yield with primary or secondary alcohols and with fair yield with tertiary alcohols. It is a very convenient way to prepare many substituted acetylenic alcohols.
• FLAHAUT J.; MIGINIAC P., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 6, 2275-2285
  作者：FLAHAUT J.、 MIGINIAC P.

  DOI：——

  日期：——
• BENZO THIADIAZINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1368327A1

  公开（公告）日：2003-12-10
• 7,9-DIHYDRO-PURIN-8-ONE AND RELATED ANALOGS AS HSP90-INHIBITORS
  申请人：Conforma Therapeutics Corporation

  公开号：EP2012791A2

  公开（公告）日：2009-01-14