D-homobiotin | 1784-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: D-homobiotin
• 英文别名: homobiotin；6-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-hexanoic acid；6-((3aS)-2-Oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-hexansaeure；Biotin；6-(2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-D]imidazol-4-YL)-hexanoic acid；6-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]hexanoic acid
• CAS: 1784-22-1；5518-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 258.342
• InChiKey: CUIOUBJXOZHWNJ-NRPADANISA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-homobiotin 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 biotin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic acyl-phosphate bioisostere-based inhibitors of Staphylococcus aureus biotin protein ligase

  摘要：

  Inhibitors of Staphylococcus aureus biotin protein ligase (SaBPL) are generated by replacing the acyl phosphate group of biotinyl-5'-AMP with either a 1,2,3-triazole (see 5/10a/10b) or a 1,2,4-oxadiazole (see 7) bioisostere. Importantly, the inhibitors are inactive against the human BPL. The nature of the 5-substituent in the component benzoxazolone of the optimum 1,2,3-triazole series is critical to activity, where this group binds in the ATP binding pocket of the enzyme.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-homobiotin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。

  公开号：

  WO2013040647A1

文献信息

• Biotin Analogues with Antibacterial Activity Are Potent Inhibitors of Biotin Protein Ligase
  作者：Tatiana P. Soares da Costa、William Tieu、Min Y. Yap、Ondrej Zvarec、Jan M. Bell、John D. Turnidge、John C. Wallace、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Andrew D. Abell、Steven W. Polyak

  DOI：10.1021/ml300106p

  日期：2012.6.14

  bacteria, such as clinically important Staphylococcus aureus. The essential multifunctional enzyme, biotin protein ligase (BPL), is one potential drug target for new antibiotics. We report the synthesis and characterization of a series of biotin analogues with activity against BPLs from S. aureus, Escherichia coli, and Homo sapiens. Two potent inhibitors with K i < 100 nM were identified with antibacterial

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。
• Ferrocene-Biotin Conjugates: Synthesis, Structure, Cytotoxic Activity and Interaction with Avidin
  作者：Andrzej Błauż、Błażej Rychlik、Anna Makal、Katarzyna Szulc、Paweł Strzelczyk、Grzegorz Bujacz、Janusz Zakrzewski、Krzysztof Woźniak、Damian Plażuk

  DOI：10.1002/cplu.201600320

  日期：2016.11

  sodium-dependent multivitamin transporter (SMVT) in the absence of biotin in the medium, whereas the presence of free biotin decreased their antiproliferative activity. This revealed that these biotin-ferrocene conjugates might be used as biologically active agents against cancer cells, although there was no clear relationship between their cytotoxicity and cellular SMVT level.

  二茂铁与d-生物素，d-同生物素和d-脱硫生物素的弗里德尔-克拉夫茨酰化反应得到二茂铁基酮。使用（R）-和（S）-Me-CBS-恶唑硼烷-硼烷络合物作为还原剂，将这些化合物非对映选择性地还原为相应的醇。如通过X射线晶体学证实的那样，将醇进一步转化为叠氮基，最后转化为具有构型保留的氨基衍生物。二茂铁生物素醇通过在稀乙酸中加热而顺利地脱水成（E）-烯烃作为主要异构体。合成的化合物对亲和素保持高亲和力。在培养基中不存在生物素的情况下，它们还对表达各种水平的钠依赖性多种维生素转运蛋白（SMVT）的癌细胞表现出高细胞毒性，游离生物素的存在会降低其抗增殖活性。这表明这些生物素-二茂铁结合物可以用作抗癌细胞的生物活性剂，尽管它们的细胞毒性和细胞SMVT水平之间没有明确的关系。
• NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20140296177A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披露了一种新型生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂，对包括临床重要的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的多种金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，并且是无毒的。
• Antimicrobial compounds
  申请人：ADELAIDE RESEARCH & INNOVATION PTY LTD

  公开号：US09108978B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披露了一种新型生物素蛋白酶连接酶（BPL）抑制剂，对包括临床重要的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的多种金黄色葡萄球菌分离物具有抗菌活性，且无毒性。
• Towards a Rational Design of Antibody‐Recruiting Molecules Through a Computational Microscopy View of Their Interactions with the Target Antibody
  作者：Annemiek Uvyn、Corentin Tonneaux、Mathieu Fossépreé、Aude Ouvrier-Buffet、Bruno de Geest、Mathieu Surin

  DOI：10.1002/chem.202300474

  日期：——

  Computational modelling of the interaction between antibody and hapten predict ternary complex formation by hapten-based chimeric antibody recruiting molecules.

  抗体和半抗原之间相互作用的计算模型通过基于半抗原的嵌合抗体募集分子预测三元复合物的形成。