exemestane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: exemestane
• 英文别名: 6-Methylenandrosta-1,4-diene-3,17-dione；(10R,13S)-10,13-dimethyl-6-methylidene-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BFYIZQONLCFLEV-VQIOPMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exemestane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种依西美坦螺环氧乙烷杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种依西美坦螺环氧乙烷杂质的制备方法，该方法包括步骤：于溶剂中，依西美坦和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)反应制备得到依西美坦螺环氧乙烷杂质1和依西美坦螺环氧乙烷杂质2的混合物；混合物溶于丙酮中，加入环己烷混合均匀，然后经减压蒸馏、过滤、真空干燥得到依西美坦螺环氧乙烷杂质2，并同时收集减压蒸馏以及过滤所得到的液体；所得到的液体经减压蒸馏得黄色固体，然后溶于丙酮中，经柱层析分离、减压蒸馏即得依西美坦螺环氧乙烷杂质1。本发明制备工艺操作简单，目标产物收率和纯度较高；为控制依西美坦制备过程中该杂质的产生和去除该杂质提供思路。

  公开号：

  CN111040012A

文献信息

• Process for obtaining 6-Alkylidenandrost-1,4-diene-3one
  申请人：Crystal Pharma, S.A.

  公开号：EP2070943A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  6-alkylidenandrost-1,4-dien-3-ones of general formula (I), wherein R is H o alkyl; R1 y R2, independently of one another, represent H, OR3, OC(=O) R4 or O-(GPH), wherein R3 is H; C1-C6 alkyl or aryl; R4 is H or C1-C6 alkyl,; and GPH is a hydroxyl protecting group; or R1 and R2, together with the carbon atom to which they are bonded, form a carbonyl group or equivalent or a cyclic ketal; can be obtained by a process comprising subjecting the corresponding 6-alkyliden-4-androsten-3-one to a dehydrogenation reaction in the 1,2 position in the presence of a quinine, a silylating agent and a strong acid.

  通式为（I）的6-烷基亚甲基睾酮-1,4-二烯-3-酮，其中R为H或烷基；R1和R2独立地表示H、OR3、OC（=O）R4或O-(GPH)，其中R3为H、C1-C6烷基或芳基；R4为H或C1-C6烷基；GPH为羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基团或等效的环糊精；可以通过在奎宁、硅化剂和强酸存在下，将相应的6-烷基亚甲基-4-雄烯-3-酮进行1,2位置的脱氢反应而获得。
• Process for preparing aromatase inhibitors
  申请人：Chen WeiYu

  公开号：US20080275259A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A process of making an aromatase inhibitor of formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , independently, is hydrogen, halogen, or C 1 -C 6 alkyl, comprising reacting a compound of formula (II) with an acid in the presence of a suitable solvent. A new crystalline form of exemestane and is also disclosed.

  制备一种化学式为(I)的芳香化酶抑制剂的过程，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素或C1-C6烷基，包括在适当的溶剂存在下将化学式为(II)的化合物与酸反应。还公开了一种新的晶体形式的依西美坦。
• Exemestane and Its Intermediates and Methods of Making the Same
  申请人：Kunnen Kevin

  公开号：US20080234505A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A method is provided for preparing an aromatase inhibitor of formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , independently, is hydrogen, halogen or C 1 -C 6 alkyl. In one form, the aromatase inhibitor is exemestane wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is hydrogen. In the method, a compound of formula (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined above and R is alkylene, is reacted with a deprotonating agent and a compound of the formula R 5 SO 2 X wherein R 5 is C 1 -C 5 alkyl and X is halogen so as to obtain a compound of formula (III) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are as defined above. The compound of Formula (III) is then reacted with a base to form an aromatase inhibitor of formula (I).

  提供了一种制备式（I）芳香化酶抑制剂的方法，其中R1，R2，R3，R4分别为氢，卤素或C1-C6烷基。在一种形式中，芳香化酶抑制剂是依西美坦，其中R1，R2，R3，R4均为氢。在该方法中，将式（II）化合物与脱质子化剂和式R5SO2X的化合物反应，其中R1，R2，R3，R4如上所定义，R为烷基，以获得式（III）化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5如上所定义。然后，将式（III）化合物与碱反应以形成式（I）芳香化酶抑制剂。
• PROCESS FOR PREPARING AROMATIASE INHIBITOR EXEMESTANE
  申请人：Agarwal Virendra Kumar

  公开号：US20100311993A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention discloses modified process for preparing aromatase inhibitor Exemestane involving suitable oxidizing agents in suitable solvents.

  本发明披露了一种改进的工艺，用于制备芳香化酶抑制剂埃替米唑，涉及适当的氧化剂和适当的溶剂。
• PROCESS FOR OBTAINING 6-ALKYLIDENANDROST-1, 4-DIENE-3-ONE
  申请人：Bermejo González Francisco

  公开号：US20110118488A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  6-alkylidenandrost-1,4-dien-3-ones of general formula (I), wherein R is H o alkyl; R 1 y R 2 , independently of one another, represent H, OR 3 , OC(═O)R 4 or O-(GPH), wherein R 3 is H; C 1 -C 6 alkyl or aryl; R 4 is H or C 1 -C 6 alkyl, and GPH is a hydroxyl protecting group; or R 1 and R 2 , together with the carbon atom to which they are bonded, form a carbonyl group or equivalent or a cyclic ketal; can be obtained by a process comprising subjecting the corresponding 6-alkyliden-4-androsten-3-one to a dehydrogenation reaction in the 1,2 position in the presence of a quinone, a silylating agent and a strong acid.

  通式为(I)的6-烷基烯基雄烯-1,4-二烯-3-酮，其中R为氢或烷基；R1和R2独立地代表氢、OR3、OC（═O）R4或O-（GPH），其中R3为氢、C1-C6烷基或芳基；R4为氢或C1-C6烷基，GPH是羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基或等效的环糊精；可通过在醌、硅基化剂和强酸存在下，使相应的6-烷基烯基-4-雄烯-3-酮在1,2位进行脱氢反应而获得。