2-(4-氯-苯基磺胺)丙酸 | 18527-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4-氯-苯基磺胺)丙酸
• 中文别名: 2-(4-氯苯基硫代)丙酸；2-(4-氯苯巯基)丙酸
• 英文名称: 2-<(4-chlorophenyl)thio>propionic acid
• 英文别名: (RS)-2-(4-Chlorothiophenoxy)propanoic acid；2-((4-chlorophenyl)thio)propanoic acid；2-(4-chlorophenylthio)propanoic acid；2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid；2-(4-Chlor-phenylmercapto)-propionsaeure；2-(p-chlorophenylthio)-propionic acid；2-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]propanoic acid；2-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 18527-12-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD00170621
• 分子量: 216.688
• InChiKey: NKBXBKKXOZFZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基磺胺)丙酸 生成 α-((4-Chlorophenyl)thio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些α-芳硫基和α-芳基磺酰基取代的N-甲氧基-N-甲基丙酰胺的1H和13C NMR谱的完全归属

  摘要：

  报告了一些 α-芳硫基和 α-芳基磺酰基取代的 N-甲氧基-N-甲基丙酰胺的 1H 和 13C NMR 谱的完整归属，这些丙酰胺在苯环上带有甲氧基、甲基、氯和硝基作为取代基。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1918
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)硫代]丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-氯-苯基磺胺)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Romstedt; Lei; Feller, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 2, p. 107 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Acyloxy-α′-hydroxy Ketones via Cyclic Carbonate Intermediates Generated from Tertiary Bromopropargylic Alcohols and Cs₂ CO₃
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol'ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.201901226

  日期：2019.11.14

  The Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐acyloxy‐α′‐hydroxy ketones is reported, in which tertiary bromopropargylic alcohols undergo hydration/acylation with carboxylic acids via in situ formation of cyclic carbonates.

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。
• Enantioselective Synthesis of α‐Thiocarboxylic Acids by Nitrilase Biocatalysed Dynamic Kinetic Resolution of α‐Thionitriles
  作者：Kate Lauder、Silvia Anselmi、James D. Finnigan、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/chem.202001108

  日期：2020.8.17

  The enantioselective synthesis of α‐thiocarboxylic acids by biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of nitrile precursors exploiting nitrilase enzymes is described. A panel of 35 nitrilase biocatalysts were screened and enzymes Nit27 and Nit34 were found to catalyse the DKR of racemic α‐thionitriles under mild conditions, affording the corresponding carboxylic acids with high conversions and

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of α-(Arylthio)- and α-(Alkylthio)alkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/anie.201007860

  日期：2011.6.6

  Dynamic solution: The title acids undergo dynamic kinetic resolution during an enantioselective esterification catalyzed by (S)‐homobenzotetramisole ((S)‐HBTM; see scheme). This method extends the scope of the carboxylic acid derivatives that are amenable to the nonenzymatic version of this transformation.

  动态溶液：（S）-高苯并四咪唑（（S）-HBTM;见方案）催化的对映选择性酯化过程中，标题酸经历动态动力学拆分。该方法扩展了适用于该转化的非酶形式的羧酸衍生物的范围。
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Compounds For The Treatment Of Neuromuscular Disorders
  申请人：NMD Pharma ApS

  公开号：US20190185409A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein preferably inhibit the ClC-1 ion channel. The compounds include phenoxy propanoic acid, phenoxy propanoate, and phenoxy butanoate compounds.

  本发明涉及适用于治疗、改善和/或预防神经肌肉障碍的化合物，包括逆转药物诱导的神经肌肉阻滞。本说明中定义的化合物优选抑制ClC-1离子通道。这些化合物包括苯氧基丙酸、苯氧基丙酸酯和苯氧基丁酸酯化合物。