1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1088-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-imidazole；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1088-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: LDQHXAPUPPGODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 air 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dimethyl 2-benzoyl-1-{2-[(4-methoxyphenyl)amino]ethyl}-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-咪唑啉和电子缺乏炔烃向多取代吡咯的多米诺路线。

  摘要：

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01530
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅三氟乙酸酐介导的N-（2-卤乙基）酰胺和胺合成1,2-二取代的2-咪唑啉

  摘要：

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.040

文献信息

• Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04160841A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1H-咪唑的杂环衍生物，作为抗真菌和抗菌剂有效。
• Electrophilically activated nitroalkanes in reaction with aliphatic diamines en route to imidazolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Vladimir V. Malyuga、Sergey N. Ovcharov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra08630g

  日期：——

  A novel synthetic methodology for the assembly of imidazolines via an unusual reaction between nitroalkanes and aliphatic 1,2-diamines in the presence of phosphorous acid is described. In contrast to the related highly efficient preparation of benzimidazoles from aromatic amines, this process represents a major synthetic challenge and for a long time was elusive. Analysis of the method limitations

  描述了一种在亚磷酸存在下通过硝基烷烃和脂肪族 1,2-二胺之间的不寻常反应组装咪唑啉的新合成方法。与相关的由芳香胺高效制备苯并咪唑相比，该方法是一项重大的合成挑战，长期以来一直难以捉摸。提供了方法限制的分析。
• Nucleophilic addition to substituted 1<i>H</i>-4,5-dihydroimidazolium salts
  作者：Alejandra Salerno、Vanina Ceriani、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570340302

  日期：1997.5

  representing the transfer of the C-2 unit to a nucleophilic carbon. With alkaline cyanides salts 1 react efficiently affording α,α-diaminonitriles 5. In these compounds the cyano group may be readily substituted by nucleophiles (hydroxyl anion, species with nucleophilic carbon and reagents that act by hydride ion transfer), in a way similar to the salts but with better yields.

  1 H -4，5-二氢咪唑鎓盐1容易与产生环状产物的亲核试剂反应，该环状产物可以是稳定的或转化为维持结构乙二胺单元的无环化合物。用甲基碘化镁化合物1e可得到预期的咪唑烷，但在取代的1-芳基-3-甲基-2-苯基盐1b-d的情况下，分离出N-芳基-N'-甲基乙二胺3b-d和苯乙酮（4） ，代表C-2单元向亲核碳转移的过程。与碱性氰化物盐1有效反应，得到α，α-二氨基腈5。在这些化合物中，氰基可以很容易地被亲核试剂（羟基阴离子，具有亲核碳的物质以及通过氢化物离子转移作用的试剂）取代，类似于盐，但收率更高。
• New cycloplatinated complexes with 2-arylimidazolines: Synthesis, crystal structures and photophysical properties
  作者：Jun-Fang Gong、Xin-Heng Fan、Chen Xu、Jin-Lei Li、Yang-Jie Wu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.033

  日期：2007.4

  The synthesis, crystal structures and photophysical properties of a series of cycloplatinated complexes are presented. The complexes have the general formula (C∧N)Pt(O∧O), where O∧O is acetylacetonate and C∧N represents 2-arylimidazoline ligands. All of them are luminescent in CH2Cl2 solution at room temperature. Different aryl group on N-1 of the ligand has no significant effect on the emission properties

  介绍了一系列环铂配合物的合成，晶体结构和光物理性质。该配合物具有通式（CCN）Pt（O∧O），其中O∧O是乙酰丙酮酸酯，C∧N代表2-芳基咪唑啉配体。它们都在室温下在CH 2 Cl 2溶液中发光。配体N-1上的不同芳基对铂配合物的发射性能没有明显影响。当在N-1上引入烷基或在2-芳基环上引入给电子基团时，确实导致发射最大值的蓝移甚至发射强度的增加。
• Assembly of 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via the Domino Reaction of 2-Imidazolines and Terminal Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02930

  日期：2022.3.4

  4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines has been realized. A pseudo-three-component reaction of 2-imidazolines with terminal electron-deficient alkynes (2 equiv) first generates imidazolidines, containing an N-vinylpropargylamine fragment. The latter can then undergo a base-catalyzed domino aza-Claisen rearrangement/cyclization reaction sequence, simultaneously constructing pyrrole and pyrazine rings. The process

  2-咪唑啉转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪已经实现。2-咪唑啉与末端缺电子炔烃（2 equiv）的拟三组分反应首先生成含有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。然后后者可以进行碱催化的多米诺氮杂-克莱森重排/环化反应序列，同时构建吡咯和吡嗪环。该工艺适用于广泛的底物范围，提供 pyrrolo [1,2- a]吡嗪具有良好至极好的产率 (45–90%)。这种两步法可以一锅法进行，而不会显着降低产量。值得注意的是，还开发了用于引入两种不同炔烃的三组分方案。