2-Methyl-6-(2-nitroethenyl)phenol | 1003392-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Methyl-6-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 1003392-49-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: QDCYXJSUNSVROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-(2-nitroethenyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 [S(R)]-N-[(1S)-1-[2-(9-anthracenyl)phenyl]-2-(diphenylphosphino)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide, 95% 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 5-methyl-3a-nitro-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta-[b]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-Methyl-6-(2-nitroethenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036

文献信息

• Relay catalysis: combined metal catalyzed oxidation and asymmetric iminium catalysis for the synthesis of Bi- and tricyclic chromenes
  作者：Magnus Rueping、Jeremy Dufour、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c2cc00129b

  日期：——

  A catalytic asymmetric oxidative iminium-allenamine cascade allows the use of propargyl alcohols as stable substrates and yields valuable chiral bicyclic 4H-chromenes. A subsequent Michael addition-condensation domino reaction provides complex tricyclic 4H-chromenes in a highly enantioselective fashion.

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。
• Three-component reaction between substituted 2-(2-nitrovinyl)-phenols, acetylenedicarboxylate and amines: diversity-oriented synthesis of novel pyrrolo[3,4-c]coumarins
  作者：Shuwen Xue、Juan Yao、Jiaming Liu、Lizhong Wang、Xinyu Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c5ra23392e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic protocol has been developed for the preparation of pyrrolo[3,4-c]coumarins via FeCl3-promoted three component reaction between substituted 2-(2-nitrovinyl)phenols, acetylenedicarboxylate and amines for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds.

  已开发出一种有效，简单的合成方案，用于通过FeCl 3促进取代的2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙炔二羧酸酯和胺之间的三组分反应来制备吡咯并[3,4- c ]香豆素，从而产生多种一系列结构上有意义且具有药理学意义的化合物。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Nitrobenzofurans
  作者：Qiang Cheng、Hui-Jun Zhang、Wen-Jun Yue、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.015

  日期：2017.9

  we report a highly stereoselective construction of tetrahydrofurobenzofurans and tetrahydrofurobenzothiophenes via palladium-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes, respectively. Good to excellent yields (63%–92%), diastereoselectivity (13/1 → >20/1 dr), and enantioselectivity (75%–95% ee) were obtained, leading to products with vicinal stereogenic

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。
• Organocatalytic β,γ-Selective Activation of Deconjugated Butenolides Access to Chiral Tricyclic Chroman-butyrolactones
  作者：Yangqing Zheng、Weichao Jiang、Jingbo Tan、Juzhang Yan、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01449

  日期：2021.9.17

  A highly efficient method for the β,γ-selective activation of deconjugated butenolides has been developed through an organocatalytic asymmetric vinylogous cascade reaction. This protocol enables the construction of a broad range of substituted tricyclic chroman-butyrolactones by vinylogous Michael/oxa-Michael pathways in good yield (up to 89%) with good to high enantioselectivity (up to 97:3 er) and

  已经通过有机催化不对称乙烯基级联反应开发了一种高效的 β,γ 选择性活化去共轭丁烯内酯的方法。该协议能够以良好的产率（高达 89%）、良好的对映选择性（高达 97:3 er）和出色的非对映选择性通过乙烯基迈克尔/氧杂-迈克尔途径构建广泛的取代三环色满-丁内酯。丁内酯的开环酯化也得到了证明。
• Formal [4 + 1] cycloaddition strategy for the synthesis of dihydrobenzofurans via Michael addition of 2-(2-nitrovinyl)-phenols and malonate esters (C1 synthon) and subsequent iodine-catalyzed oxidative annulation
  作者：Jiaying Leng、Jiang Meng、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.028

  日期：2018.12

  A novel [4 + 1] cycloaddition protocol for the synthesis of dihydrobenzo(naphtho)furan skeletons from readily available 2-(2-nitrovinyl)-phen(naphth)ols and malonate esters via a tandem Michael addition/iodine-catalyzed oxidative annulation has been developed. This method provides a new and facile application of malonate esters as 1,1-nucleophilic/electrophilic type C1 synthons without a pre-functionalization

  一种新颖的[4 +1]环加成方案，用于通过串联的迈克尔加成/碘催化的氧化环合反应从易于获得的2-（2-硝基乙烯基）-苯酚和丙二酸酯合成二氢苯并（萘）呋喃骨架已开发。该方法提供了一种新的简便的丙二酸酯作为1,1-亲核/亲电型C1合成子的新方法，并且无需进行预功能化步骤，并提出了合理的反应机理。