methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate | 25816-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 25816-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: SCVAABBHICVULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  466.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于生物成像的香豆素和苯并香豆素衍生物共轭嘧啶支架的合成及荧光性质

  摘要：

  合成了一系列香豆素和5,6-苯并甲基豆香素取代的嘧啶衍生物11 – 15和22 – 25，旨在开发新的成像荧光剂。类似地，在MWI条件下用香豆素3-碳酰肼5处理4-氯嘧啶类似物16，然后用NH 4 OAc在HOAc中沸腾，得到香豆素-1,2,4-三唑并嘧啶类似物18。以罗丹明6G为标准染料，在MeOH中用分光光度法研究了荧光性质。所有化合物均在331至495 nm之间显示出发射。所有化合物的量子产率被发现是弱，除了甲基苯并香豆素-3-羧酸乙酯22其显示（Φ ˚F 相比罗丹明6G作为标准（Φ= 0.98）˚F  = 0.95）。 香豆素和苯并香豆素衍生物共轭嘧啶支架的合成及其荧光性质，用于生物成像应用。纳吉·A·马苏迪（Najim A.

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1677-z
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties, and Antiproliferative Potential of Several 3-Oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了两系列3-氧-3H-苯并[f]香豆烯-2-羧酸衍生物（化合物5a–i和6a–g）。评估了它们对A549和NCI-H460人类非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的体外增殖抑制活性。测量了它们的光物理特性。在这些目标化合物中，5e表现出最强的抗增殖活性，通过诱导细胞凋亡、 arrest 细胞周期和提高细胞内活性氧（ROS）水平，表明它可能是一种有效的抗肿瘤药物。此外，6g化合物具有非常低的细胞毒性，展现出优良的荧光特性，可作为生物成像的有效荧光探针。

  DOI：

  10.3390/molecules201018565

文献信息

• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• 一种香豆素-3-羧酸酯衍生物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103626730B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种如式（I）或式（II）所示的香豆素‑3‑羧酸酯衍生物的制备方法，其中，该方法包括：在作为催化剂的FeCl3的存在下，将式（III）所示的水杨醛衍生物或式（IV）所示的2‑羟基‑1‑萘醛与通式为R2OH的醇和米氏酸接触反应。本发明通过多组分接触反应中的FeCl3在较为温和的条件下催化水杨醛衍生物或2‑羟基‑1‑萘醛、醇和米氏酸，在较短的反应时间内合成得到产率较高的香豆素‑3‑羧酸酯衍生物，该方法步骤简单、高效、环保并且完全符合绿色化学的概念。
• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Microwave assisted synthesis of coumarins<i>via</i>potassium carbonate catalyzed knoevenagel condensation in 1-<i>n</i>-butyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquid
  作者：Hassan Valizadeh、H. Gholipur、Abbas Shockravi

  DOI：10.1002/jhet.5570440419

  日期：2007.7

  A variety of substituted coumarins have been prepared via an inexpensive and efficient potassium carbonate catalyzed Knoevenagel condensation of salisylaldehydes with acidic methylene compounds in ionic liquid media. 1-n-Butyl-3-methylimidazolium bromide has been employed as an alternative reaction medium in this procedure. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the

  通过廉价且有效的碳酸钾在离子液体介质中通过水杨酸醛与酸性亚甲基化合物的水杨醛缩合的Knoevenagel缩合制备了各种取代的香豆素。在该方法中，已将1-正丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物用作替代反应介质。反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，并以优异的收率获得了产物。该方法值得注意的优点是反应条件温和，产物收率好至极好。