(-)-1-piperidino-3,3-dimethyl-2-butanol | 117064-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-1-piperidino-3,3-dimethyl-2-butanol
• 英文别名: 1-piperidino-3,3-dimethyl-2-butanol；3,3-dimethyl-1-piperidin-1-yl-butan-2-ol；3,3-Dimethyl-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol
• CAS: 117064-16-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: OOTYBPZITJJUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-piperidino-3,3-dimethyl-2-butanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-3,3-Dimethyl-1-(1-oxy-piperidin-1-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Masahiko; Okamura, Fumie; Toba, Taketo, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 547 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-1-piperidino-3,3-dimethyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌与苯甲醛对映选择性加成的不对称放大现象

  摘要：

  背景 1986 年，Puchot 等人。严格地证明，Wynberg 和 Feringa 早先关于对映异构体对彼此影响的提议具有普遍的有效性。普肖等人。实验表明，一般假设，即产品的 ee 永远不会大于手性助剂（催化剂、改性剂等）的 ee，是无效的。正如 1976 年理论上所讨论的，这种明显异常的基础是对映体催化剂分子可能与新的（更好或更差）催化剂性质相关联。手性分子形成非对映异构体（特别是手性羟基胺）的缔合现象的早期证据已通过威廉姆斯等人的经典实验获得。后者表明，在对映异构不纯奎宁的溶液中，对于非手性溶剂中的 ( + ) ( + )、( – ) ( – ) 和 ( + ) ( – )“二聚复合物”，可以检测到不同的 NMR 吸收。当然，这并不奇怪（除非我们更早认识到这一点！）有效的手性催化剂，其行为必须与非手性底物强烈复合，也与自身复合。因此，这种缔合二聚体（或三聚体等）可能表现出不同（更好或更差）的催化特性也就不足为奇了。

  DOI：

  10.1021/ja00231a049
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 邻甲氧基苯甲醛 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 (-)-1-piperidino-3,3-dimethyl-2-butanol 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1-propanol 、 (1S)-1-(2-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋氨基醇将二乙基锌对醛对映选择性加成的工程催化剂：外消旋催化剂不对称失活的非线性效应。

  摘要：

  正确的添加会有所作为：不对称失活和不对称扩增概念与高通量筛选技术相结合，为通过简单组合消旋氨基醇（rac-DB）和非消旋添加剂（AA）设计高对映选择性催化体系提供了成功的策略。 ）。该方案中的示例显示了ee高达92.7％的情况下从1到2的转换。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<544::aid-anie544>3.0.co;2-8

文献信息

• α-Metallierte amine durch deprotonierung aliphatischer N-methylamine
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Horst Dollinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80155-6

  日期：1984.1

  Aliphatic N-methylamines can be deprotonated directly by means of s-butyllithium/potassium t-butoxide to give dialkylaminomethyl potassium or after metal exchange the more nucleophilic dialkylaminomethyl lithium.

  脂族N-甲基胺可通过仲丁基锂/叔丁醇钾直接去质子化，得到二烷基氨基甲基钾，或者在金属交换后，更多的亲核性二烷基氨基甲基锂。
• Catalytic intermolecular hydroaminations of unactivated olefins with secondary alkyl amines
  作者：Andrew J. Musacchio、Brendan C. Lainhart、Xin Zhang、Saeed G. Naguib、Trevor C. Sherwood、Robert R. Knowles

  DOI：10.1126/science.aal3010

  日期：2017.2.17

  aminium radical cation intermediate that is generated via electron transfer between an excited-state iridium photocatalyst and an amine substrate. These reactions are redox-neutral and completely atom-economical, exhibit broad functional group tolerance, and occur readily at room temperature under visible light irradiation. Certain tertiary amine products generated through this method are formally endergonic

  加氢胺化得到轻而易举的提升 烯烃的加氢胺化是一种广泛有用的制备碳氮键的方法。然而，当胺和烯烃都具有多个烷基取代基时，反应会在能量上变得不利。穆萨奇奥等人。使用蓝光中的能量来克服这个障碍（见布坎南和赫尔的观点）。光激发的铱络合物氧化胺，胺又有效地与烯烃结合，然后苯硫酚助催化剂将电子穿梭回来。该反应可以在广泛的胺和烯烃伙伴中进行。科学，这个问题 p。727; 另见第。690 光化学电子转移驱动 C-N 键的形成，否则在能量上是不利的。未活化烯烃与简单二烷基胺的分子间加氢胺化仍然是有机合成中未解决的问题。我们报告了一种催化协议，用于将环状和非环状仲烷基胺有效添加到具有完全抗马尔科夫尼科夫区域选择性的各种烷基烯烃中。在这个过程中，碳氮键的形成通过一个关键的胺自由基阳离子中间体进行，该中间体是通过激发态铱光催化剂和胺底物之间的电子转移产生的。这些反应是氧化还原中性和完全原子经济的，表现出广泛的官能团
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：SANIÈRE Laurent Raymond Maurice

  公开号：US20150080391A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L, and X are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the prophylaxis and/or treatment of inflammatory conditions, type 2 diabetes, neurological and/or neurodegenerative diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases (in particular metastatic diseases, and/or cancer), abnormal angiogenesis associated diseases, degradation of cartilage, and/or disruption of cartilage homeostasis, in particular in the prophylaxis and/or treatment of cancer. The present invention also discloses methods of treatment using the same compounds, for the prophylaxis and/or treatment of said diseases by administering the compound of the invention.

  本发明揭示了根据式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、L和X如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包含其的药物组合物，以及它们在预防和/或治疗炎症性疾病、2型糖尿病、神经和/或神经退行性疾病、自身免疫疾病、增殖性疾病（特别是转移性疾病和/或癌症）、异常血管生成相关疾病、软骨降解和/或软骨稳态紊乱，特别是在预防和/或治疗癌症方面的用途。本发明还揭示了使用相同化合物的治疗方法，通过给予本发明的化合物预防和/或治疗上述疾病。
• Hoard, David W.; Moher, Eric D.; Turpin, Joseph A., Organic Process Research and Development, 1999, vol. 3, # 1, p. 64 - 66
  作者：Hoard, David W.、Moher, Eric D.、Turpin, Joseph A.

  DOI：——

  日期：——
• KOKUNI, NOBUKI;MATSUDA, YASUXIRO;KANEHKO, TOSIYUKI
  作者：KOKUNI, NOBUKI、MATSUDA, YASUXIRO、KANEHKO, TOSIYUKI

  DOI：——

  日期：——