(1,2-diphenylethyl)(phenyl)sulfane | 31616-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1,2-diphenylethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1,2-diphenylethyl phenyl sulfide；Phenyl-<α-benzyl-benzyl>-sulfid；1-Phenylmercapto-1,2-diphenyl-aethan；1,2-Diphenylethylphenylsulfid；Phenyl-(α-benzyl-benzyl)-sulfid；Sulfide, phenyl (1,2-diphenylethyl)-；1,2-diphenylethylsulfanylbenzene
• CAS: 31616-44-1
• 化学式: C₂₀H₁₈S
• 分子量: 290.429
• InChiKey: JETZQANASKPQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  170-178 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-diphenylethyl)(phenyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1-(phenylsulfonyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  环己基和 5-取代的 1,3-二氧杂环己基系列及相关化合物中叔醇、醚、亚砜和砜的 17O NMR 光谱

  摘要：

  十五种环己烷衍生的叔醇和相关醚和缩醛、六种 1,3-二恶烷衍生的原酸酯、四种环己烷和 1,3-二恶烷衍生的砜以及四种相应的亚砜、三种无环砜、六种醇的 17O NMR 光谱已经记录了衍生自降冰片烷和 1,3-二噻烷和两种酯的物质。需要注意其中几种化合物的 δ 压缩效应和饱和效应。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230403
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-phenylthioethene 在 三乙基硅烷 、 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 (1,2-diphenylethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷作为还原剂的四氯化钛促进烯基硫化物的还原

  摘要：

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1219

文献信息

• An Efficient Radical Procedure for the Halogenation and Chalcogenation ofB-Alkylcatecholboranes
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Florian Montermini、Davide Pozzi、Vincent Darmency、Eoin Martin Scanlan、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700531

  日期：2008.5.5

  hydroboration of alkenes with catecholborane. The conversion of the intermediate B-alkylcatecholboranes to the corresponding halides, sulfides and selenides is based on a common process, i.e., generation of a radical from the alkylborane followed by abstraction of a heteroatom from an aromatic sulfonyl reagent. The efficiency of these radical reactions is remarkable. The mildness of the reaction conditions is well

  描述了在温和的反应条件下将HX（X = Cl，Br，I，SR和SeR）高效有效地正式反马尔可夫添加到烯烃的方法。该程序基于烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化。中间体B-烷基儿茶酚硼烷向相应的卤化物，硫化物和硒化物的转化是基于通常的方法，即从烷基硼烷产生自由基，然后从芳族磺酰基试剂中提取杂原子。这些自由基反应的效率是惊人的。碘代烷烃的制备很好地说明了反应条件的温和性。尽管碘代烷烃在自由基反应条件下具有臭名昭著的反应活性，但未观察到产物降解。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Benzyl Thioethers with Aryl Bromides
  作者：Gustavo Frensch、Nusrah Hussain、Francisco A. Marques、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201400679

  日期：2014.8.11

  diversity. A novel and efficient palladium-catalyzed direct sp3 C-H arylation of aryl and alkyl benzyl thioether derivatives with aryl bromides is reported. The reaction involves reversible deprotonation of the benzylic C-H's of the thioether with either LiN(SiMe3)2 or NaN(SiMe3)2 and subsequent cross-coupling to provide the functionalized products in up to 97% yield. A screen of 24 of the most successful

  sp3杂化的CH键的芳基化是建立分子复杂性和多样性的有力策略。报道了新颖且有效的钯催化的芳基和烷基苄基硫醚衍生物与芳基溴化物的直接sp3 CH芳基化。该反应涉及用LiN（SiMe3）2或NaN（SiMe3）2对硫醚的苄基CH's进行可逆的去质子反应，然后进行交叉偶联，以提供高达97％的收率的功能化产物。在交叉偶联化学中对24种最成功的配体进行了筛选，结果发现NiXantPhos是这种具有挑战性的偶联唯一可行的配体。
• Markownikoff two-step hydrolithiation of .alpha.-olefins. Transformation of secondary and tertiary alkyl phenyl sulfides to the relevant alkyllithium reagents
  作者：Constantinos G. Screttas、Maria Micha-Screttas

  DOI：10.1021/jo01319a011

  日期：1979.3
• Hellmann,H.; Eberle,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 188 - 201
  作者：Hellmann,H.、Eberle,D.

  DOI：——

  日期：——
• Ionic denithrohydrogenation of α-nitro or β-nitro sulfides with triethylsilane
  作者：Noboru Ono、Toshihiro Hashimoto、Tuo Xiao Jun、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96100-8

  日期：1987.1