6-fluoro-2-methyl-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one | 49579-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone；6-fluoro-2-methyl-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 49579-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: SRHKUOKUGNMAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 2-碘-4-氟苯胺 、 乙酸酐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到6-fluoro-2-methyl-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四组分羰基合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-ones：方便的甲喹酮制备

  摘要：

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.06.007

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones: Convenient methaqualone preparation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.007

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones has been developed. A range of different 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives were prepared in moderate to good yields employing simple and readily accessible 2-iodoanilines, nitro compounds and acid anhydrides as the synthetic precursors. Mo(CO)6 acted

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。