2-nitro-benzenesulfenic acid methyl ester | 15666-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzenesulfenic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Nitro-benzolsulfensaeure-methylester；Methyl-2-nitrobenzene-sulphenate；1-methoxysulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 15666-75-8
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: GVHDSQAAZQTZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  275.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzenesulfenic acid methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 N,N'-bis-(2-nitro-benzenesulfenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler; Vitt, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2563,2569, 2570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nps-Gly-ONSu 生成 2-nitro-benzenesulfenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poduska,K.; Maassen van den Brinck-Zimmermannova,H., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 11, p. 3769 - 3778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement, addition, and substitution reactions of arylsulphenate esters
  作者：D. R. Hogg、J. H. Smith、P. W. Vipond

  DOI：10.1039/j39680002713

  日期：——

  Aryl esters of 2-nitrobenzenesulphenic acid rearrange on being heated in an inert solvent in the dark, or upon being set aside in the dark at room temperature, to give the appropriately substituted hydroxyphenyl 2-nitrophenyl sulphides together with di-2-nitrophenyl disulphide. The methyl ester gives substituted phenyl 2-nitrophenyl sulphides on prolonged heating with alkyl- or alkoxybenzenes. 2-N

  在黑暗中于惰性溶剂中加热时，或在室温下于黑暗中放置时，2-硝基苯磺酸的芳基酯会重排，以得到适当取代的羟苯基2-硝基苯基硫化物与二-2-硝基苯基二硫化物。甲酯在与烷基或烷氧基苯长时间加热下会生成取代的苯基2-硝基苯基硫化物。2-硝基苯磺酰氯产生类似的反应。在来自这些重排和取代反应的产物中，将2-硝基苯硫基基团定向/邻位/对位于电子释放性更高的取代基。在黑暗中于甲醇溶液中长时间加热后，芳基磺酸甲酯加到烯烃中，得到β-甲氧基烷基芳基硫化物。
• An Efficient Preparative Route to Substituted Alkyl Benzenesulfenates. Versatile Reagents for Site-selective Sulfenylative Cyclizations.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1080/00032719808006489

  日期：1998.3.1

  Abstract A versatile procedure for the synthesis of alkyl benzenesulfenates possessing varied patterns of nuclear substitution is described.

  摘要描述了合成具有不同核取代模式的烷基苯磺酸盐的通用方法。
• Studies on sulfenamides. VIII. Anodic oxidation of 2-nitrobenzenesulfenamides derived from secondary cyclic amines.
  作者：HIROTERU SAYO、YASUSHI YAMADA、TAKASHI MICHIDA

  DOI：10.1248/cpb.31.4530

  日期：——

  Methyl 2-nitrobenzenesulfenate (5) was formed by controlled potential electrolysis (CPE) of N-(2-nitrophenylthio) amines (morpholine (1), piperidine (2), pyrrolidine (3), thiomorpholine (tetrahydro-4H-1, 4-thiazine) (4)) in methanol at a glassy carbon anode. A yellow powder obtained by the electrolysis of 1 reacted with triethylamine to give 2, 4-bis (o-nitrophenylthio)-5, 6-dihydro-1, 4-oxazine (7). CPE of 1-4 in acetonitrile gave 2, 2'-dinitrodiphenyldisulfide (6). These results suggest that the initial step of anodic oxidation of 1-4 in acetonitrile is an EC process (an electron transfer process followed by a chemical reaction), while that in methanol is an ECE process (an electron transfer process followed by a chemical reaction and then an electron transfer process). Enamine is considered to be one of the intermediates in the anodic oxidation of 1-4 in methanol.

  通过在玻璃碳阳极上对甲醇中的 N-（2-硝基苯硫基）胺（吗啉（1）、哌啶（2）、吡咯烷（3）、硫代吗啉（四氢-4H-1，4-噻嗪）（4））进行受控电位电解（CPE），生成了 2-硝基苯硫酸甲酯（5）。电解 1 得到的黄色粉末与三乙胺反应生成 2，4-双（邻硝基苯硫基）-5，6-二氢-1，4-恶嗪（7）。在乙腈中对 1-4 进行 CPE 反应，得到 2，2'-二硝基二苯二硫醚（6）。这些结果表明，1-4 在乙腈中阳极氧化的第一步是 EC 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应），而在甲醇中则是 ECE 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应，最后发生电子转移过程）。烯胺被认为是 1-4 在甲醇中阳极氧化的中间产物之一。
• COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3915976A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention provides an intermediate compound for easily producing a compound having an azaperylene skeleton. Another object of the present invention is to provide a method for easily producing a compound having an azaperylene skeleton. The compound of the present invention is a compound represented by Formula (I), or a compound represented by Formula (II).

  本发明提供了一种中间体化合物，用于轻松生产具有偶氮哌啶骨架的化合物。本发明的另一个目的是提供一种易于生产具有偶氮哌啶骨架的化合物的方法。 本发明的化合物是由式（I）表示的化合物或由式（II）表示的化合物。
• Organic sulfur chemistry. 29. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and unsymmetrical disulfides
  作者：David N. Harpp、Barry T. Friedlander、Charles Larsen、Kosta Steliou、Alan Stockton

  DOI：10.1021/jo00412a013

  日期：1978.9