4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl))benzonitrile | 1235528-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl))benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 1235528-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: RQNKLJOMDLVAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 1,3-丙二胺 在 Co₂(pdpa)(CH₃CN)(H₂O)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidinyl))benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂模板诱导的多孔金属有机材料：构象异构和催化活性

  摘要：

  溶剂模板可诱发钴基金属有机材料。构象异构体{[Co 2（pdpa）（CH 3 CN）（H 2 O）3 ]·CH 3 OH·H 2 O} n（1）和{[Co 2（pdpa）（CH 3 CN）（H 2 O）3 ]} ñ（2）和{[CO 5（PDPA）2（μ 3 -OH）2（H 2 O）6 ]·2H 2 ö} ñ（3）[H 4在相同的溶剂热条件下合成pdpa = 5,5'-（戊烷-1,2-二基）-双（氧基）二间苯二甲酸]，不同之处在于结构式的环醚（1,4-二恶烷或四氢呋喃）的浓度不同-指导代理商。从一个三维（3D）的框架结构变换1个包含频道〜6 A×6埃到二维层的结构的尺寸2组成的大的开放的通道，其尺寸〜15埃×8 A和然后观察到3的3D无孔构架，这是由不同浓度的环醚引起的。H 4中环状醚的电子效率氧原子与缺电子的二羧酸芳族核之间的阴离子-π相互作用引入合成过程中的pdpa解释了配体H 4 pd

  DOI：

  10.1021/ic502369y

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• Microwave-Assisted Cascade Cycloaddition for C-N Bond Formation: An Approach to the Construction of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine and 2-Imidazoline Derivatives
  作者：Jianli Li、Shujuan An、Bing Yin、Ping Liu、Xiangnan Li、Chen Li、Zhen Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1339406

  日期：——

  strategy for the synthesis of various 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine and 2-imidazoline derivatives has been reported. The reactions proceeded from nitriles with ethylenediamine or 1,3-diaminopropane via cascade cycloaddition in the presence of CuL2 (L = 2-hydroxy-2-phenylacetate) to afford the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine or 2-imidazoline derivatives under reflux conditions or microwave irradiation

  摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
• 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103664875B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的新方法，其通过2-芳基取代腈和1,3-丙二胺反应，以肉桂酸铜作为催化剂反应制得。本发明的合成工艺简单，无苛刻反应条件，产率可达60%—90%，催化剂廉价且可以重复利用，有利于实际生产。
• A green and selective synthesis of 2-aryloxazines and 2-aryltetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1002/jhet.557

  日期：2011.3

  AbstractAn efficient method for the selective synthesis of 2‐substituted oxazines and tetrahydropyrimidines by the reaction of arylnitriles with 3‐amino‐1‐propanol and 1,3‐diaminopropane in the presence of montmorillonite K‐10 and KSF as inexpensive, environmentally benign, and reusable catalysts under classical heating conditions and microwave irradiation is reported. J. Heterocyclic Chem., (2011).
• Solvent Templates Induced Porous Metal–Organic Materials: Conformational Isomerism and Catalytic Activity
  作者：Ran Ding、Chao Huang、Jingjing Lu、Junning Wang、Chuanjun Song、Jie Wu、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1021/ic502369y

  日期：2015.2.16

  Solvent templates induced Co-based metal–organic materials; conformational isomers [Co2(pdpa)(CH3CN)(H2O)3]·CH3OH·H2O}n (1) and [Co2(pdpa)(CH3CN)(H2O)3]}n (2) and [Co5(pdpa)2(μ3-OH)2(H2O)6]·2H2O}n (3) [H4pdpa = 5,5′-(pentane-1,2-diyl)-bis(oxy)diisophthalic acid] were synthesized under the same solvothermal conditions except with different concentrations of cyclic ethers (1,4-dioxane or tetrahydrofuran)

  溶剂模板可诱发钴基金属有机材料。构象异构体[Co 2（pdpa）（CH 3 CN）（H 2 O）3 ]·CH 3 OH·H 2 O} n（1）和[Co 2（pdpa）（CH 3 CN）（H 2 O）3 ]} ñ（2）和[CO 5（PDPA）2（μ 3 -OH）2（H 2 O）6 ]·2H 2 ö} ñ（3）[H 4在相同的溶剂热条件下合成pdpa = 5,5'-（戊烷-1,2-二基）-双（氧基）二间苯二甲酸]，不同之处在于结构式的环醚（1,4-二恶烷或四氢呋喃）的浓度不同-指导代理商。从一个三维（3D）的框架结构变换1个包含频道〜6 A×6埃到二维层的结构的尺寸2组成的大的开放的通道，其尺寸〜15埃×8 A和然后观察到3的3D无孔构架，这是由不同浓度的环醚引起的。H 4中环状醚的电子效率氧原子与缺电子的二羧酸芳族核之间的阴离子-π相互作用引入合成过程中的pdpa解释了配体H 4 pd