(2SR,3SR)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane | 968-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2SR,3SR)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane
• 英文别名: trans-2,3-Bis-(p-nitrophenyl)oxirane；trans-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane；trans-4,4'-Dinitrostilbene epoxide；trans-4,4'-dinitrostilbene oxide；trans-p,p'-dinitrostilbene oxide；(+/-)-trans-2,3-bis-(4-nitro-phenyl)-oxirane；(2R,3R)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane
• CAS: 968-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: HKSKCULSKYLVQZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3SR)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane 在 potassium disulphite 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 生成 trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 243,246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dinitrostilbene 在 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2SR,3SR)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Olefin epoxidation using elemental fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a031

文献信息

• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。
• Generation of Sulfur Ylides from Sulfonium Salts and Their Reactions. Comparative Study of Electrochemical Reduction with the Base Method and Mechanism Elucidation by the MO Method
  作者：Yuichi Okazaki、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.76.2155

  日期：2003.11

  The cathodic reduction of sulfonium salts in acetonitrile in the presence and absence of benzaldehyde was carried out. Results were compared with results of the base method. In the presence of benzaldehyde, the electrochemical reduction gave epoxides as a result of the Corey–Chaykovsky reaction, thus confirming ylide formation. The electrochemical reduction of sulfonium salts without benzaldehyde yielded

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原。结果与基本方法的结果进行了比较。在苯甲醛的存在下，由于 Corey-Chaykovsky 反应，电化学还原产生环氧化物，从而证实了叶立德的形成。不含苯甲醛的锍盐的电化学还原以高产率得到重排产物。相反，在没有苯甲醛的锍盐的碱处理时，由于硫叶立德的自动氧化，获得了衍生自锍盐的苄基的对称环氧化物作为主要产物。基于半经验分子轨道法得到的结果阐明了反应机理。
• A highly enantioselective one-pot sulfur ylide epoxidation reaction
  作者：Caroline L. Winn、Benjamin R. Bellenie、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01072-9

  日期：2002.7

  Enantiomerically pure tricyclic C2-symmetric sulfide 1 can be prepared in high yield and only three steps from d-mannitol. When used in a one-pot sulfur ylide mediated epoxidation reaction, between 94 and 98% enantiomeric excess was obtained; the highest reported to date for the catalytic process. Molecular modelling studies of the ylide conformation provides a basis for understanding the stereochemical

  对映体纯的三环C 2-对称硫化物1可以高产率地从d-甘露糖醇制备三个步骤。当用于一锅硫内酯介导的环氧化反应中时，得到的对映体过量为94％至98％。迄今为止报道的催化过程中最高的。叶立德构象的分子模型研究为理解反应的立体化学结果提供了基础。
• Preparation of optically active stilbene oxides via sulfonium salts derived from C2 symmetric thiolanes.
  作者：L. Breau、W.W. Ogilvie、T. Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94327-2

  日期：1990.1

  Trans-stilbene oxides have been obtained in up to 83% enantiomeric excess via reaction of S-benzyl ylides prepared from optically active trans-2,5-disubstituted thiolanes.

  通过由旋光的反式2，5-二取代的硫杂环戊烷制备的S-苄基丙烯基化合物的反应，可获得高达83％对映异构体过量的反式二苯乙烯氧化物。