3-methoxy-N-(p-tolyl)benzamide | 97497-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 97497-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BIJLHGLTLCKSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  317.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-N-(p-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸与游离胺的无催化剂单线态氧促进的脱羧酰胺化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01296

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。
• Copper-catalyzed Goldberg-type C–N coupling in deep eutectic solvents (DESs) and water under aerobic conditions
  作者：Luciana Cicco、Jose A. Hernández-Fernández、Antonio Salomone、Paola Vitale、Marina Ramos-Martín、Javier González-Sabín、Alejandro Presa Soto、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d0ob02501a

  日期：——

  A scalable CuI-catalyzed Goldberg C–N coupling between aryl iodides and amides is reported either in DESs or in water.

  报道了一种可扩展的CuI催化的高伯格C-N偶联反应，可在深共熔剂或水中进行。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160096832A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• 一种N-芳基酰胺类化合物的制备方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN111302967A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种N‑芳基酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：（1）在配有磁力搅拌棒的Schlenk管中，装入二芳基碘鎓盐和Cu（OAc）2；（2）用注射器依次添加DCE、H2O和腈，将Schlenk管密封80℃搅拌反应；（3）将所得溶液冷却至室温，并用EtOAc萃取；合并有机层用盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥；（4）真空除去挥发物，残余物通过柱色谱法纯化得到N‑芳基酰胺类化合物。本发明经过大量实验，筛选了结构简单的底物，并且其反应条件温和、产率高、污染小，应用前景广阔。
• Ligand-free copper-catalyzed direct amidation of diaryliodonium salts using nitriles as amidation reagents
  作者：Hui-cheng Cheng、Lichao Zhou、Xuming Zhou、Jiao-li Ma、Penghu Guo、Yang Zhang、Hong-bing Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153048

  日期：2021.5

  efficient and practical methodology for the synthesis of N-arylamides has been developed via copper-catalyzed amidation of diaryliodonium salts with nitriles. Various substituted aryl nitriles and aliphatic nitriles could be applied in the reaction, providing a series of N-arylated amides in moderate to good yields. This procedure provides an alternative route for the synthesis of various N-arylamides

  通过铜催化的二芳基碘鎓盐与腈的酰胺化反应，已经开发出一种有效且实用 的合成N-芳基酰胺的方法。可以在反应中应用各种取代的芳基腈和脂族腈，以中等至良好的产率提供一系列的N-芳基化酰胺。该程序为合成各种N-芳基酰胺提供了另一种途径。还提出了一种基于控制实验的机制。