2-methoxy-N-(2-naphthylenylmethylene)benzeneamine | 59374-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-N-(2-naphthylenylmethylene)benzeneamine
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(naphthalen-2-yl)methylene]benzenamine；2-methoxy-N-[(E)-naphthalen-2-ylmethylidene]aniline；N-(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 59374-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: SGYURGRDDYQCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基异丁酸酯 、 2-methoxy-N-(2-naphthylenylmethylene)benzeneamine 在 potassium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-((2-methoxyphenyl)amino)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的布朗斯台德碱催化的发展：通过产物-碱机理催化非活化酯的直接型曼尼希反应† ‡

  摘要：

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob25522g
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 2-萘甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxy-N-(2-naphthylenylmethylene)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的炔丙基胺的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601347

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition/Isomerization of Allenyl Imides and Unactivated Imines for the Synthesis of 1-Azadienes Catalyzed by a Ni(ClO₄)₂·6H₂O Lewis Acid
  作者：Shuai Pang、Xing Yang、Ze-Hun Cao、Yu-Long Zhang、Yan Zhao、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01454

  日期：2018.6.1

  The intermolecular [2 + 2] cycloaddition/isomerization between allenyl imides and N-(2-methoxyphenyl) aldimine counterparts catalyzed by a Ni(ClO4)2·6H2O Lewis acid at room temperature was discovered, providing a facile access to 1-azadiene derivatives with high atom economy. The incorporation of an 2-oxazolidinone group into allene amides resulted in unusual reactivity for the imine-metathesis and

  发现在室温下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化的烯丙基酰亚胺和N-（2-甲氧基苯基）醛亚胺对应物之间的分子间[2 + 2]环加成/异构化。-具有高原子经济性的-氮杂二烯衍生物。将2-恶唑烷酮基团掺入丙二烯酰胺中导致亚胺复分解的异常反应性和合成应用到手性γ，δ-不饱和β-酮酰亚胺上。在CH 2 Cl 2中使用密度泛函理论（DFT）计算的机械实验B3LYP的功能合理化了拟议的催化途径，包括最初的逐步[2 + 2]环加成反应以提供氮杂环丁烷类化合物，两次质子转移以形成2-氮杂环丁烷中间体，以及最终的反式-1-氮杂二烯基旋转环开环物质。
• Asymmetric Mannich-type reactions with a chiral acetate: effect of Lewis acid on activation of aldimine
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01042-5

  日期：2001.1

  addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate, which has optically pure 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a chiral auxiliary with axial chirality. A Lewis acid additive is likely to have a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities in the Mannich-type addition of the bulky chiral acetate.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。
• <i>anti</i>-Selective, Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with <i>N</i>-Aryl Aldimines
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Beatrice Ranieri、Giorgio Pelosi、Gloria Rassu、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/jo1021234

  日期：2011.4.1

  Pyrrole-based silyl dienolates undergo asymmetric vinylogous Mukaiyama Mannich reactions with a series of N-aryl aldimines in the presence of the Hoveyda-Snapper amino acid-derived silver(I) catalysts. The Manrdch products alpha,beta-unsaturated delta-ammo-gamma-butyrolactams-are typically obtained in high yields, excellent gamma-site selectivities and anti-diastereoselectivities, and up to 80% enantioselectivity.
• A stereoselective, multiple-component approach to α–β-substituted-β-amino carbonyl derivatives
  作者：Avrum L. Joffe、Timothy M. Thomas、James C. Adrian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.170

  日期：2004.6

  A new stereoselective multiple-component condensation is presented. This three-component condensation combines an aldehyde. aniline. and chlorotitanium enolates, to afford alpha-beta-substituted-beta-amino carbonyl compounds as its core structure. (C) 2064 Elsevier Ltd. All right reserved.