1-n-pentylbiguanide hydrochloride | 4762-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-n-pentylbiguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-pentyl-biguanide; hydrochloride；1-Pentyl-biguanid; Hydrochlorid；1-Pentyl-biguanidium-chlorid；N-Pentyltriimidodicarbonic diamide--hydrogen chloride (1/1)；1-(diaminomethylidene)-2-pentylguanidine;hydrochloride
• CAS: 4762-21-4
• 化学式: C₇H₁₇N₅*ClH
• 分子量: 207.706
• InChiKey: SADSQLQBSVXTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-pentylbiguanide hydrochloride 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALKALAY D.; VOLK J.; BARTLETT M. F., J. PHARM. SCI. , 1976, 65, NO 4, 525-529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 二聚氰胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21.3%的产率得到1-n-pentylbiguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结合双胍支架可增强有机阳离子转运蛋白1和2的药物吸收。

  摘要：

  膜转运蛋白在许多内源性和外源性化合物的转运中起着重要作用。转运蛋白底物要求的知识允许进一步开发利用它们来确保组织渗透的药物。在这项研究中，我们证明了包含双胍类功能可以增强有机阳离子转运蛋白1和2（OCT1和OCT2）的吸收。我们合成了18对结构上不同的化合物，每对均由母体氨基化合物及其双胍类似物组成；然后评估它们在过量表达人OCT1或OCT2的HEK293细胞中的细胞摄取。我们的结果表明，对于大多数化合物，双胍的添加显着改善了OCT1和OCT2介导的转运。双胍类也抑制了两种转运蛋白的原型底物的摄取，+）和二甲双胍。我们发现分子量，分子体积，Log D（pH 7.4）和可及表面积是OCT2底物的重要决定因素，但这些参数都不是OCT1的重要因素。更重要的是，两种细胞系中被测试的双胍类药物对MPP +摄取的抑制作用与二甲双胍的摄取抑制作用呈线性相关。两者合计，我们得出的结论是，在OCT1和OCT

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00285

文献信息

• Aminocyclohexyl Esters
  作者：Seymour L. Shapiro、Harold Soloway、Harris J. Shapiro、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01524a043

  日期：1959.8
• Incorporation of a Biguanide Scaffold Enhances Drug Uptake by Organic Cation Transporters 1 and 2
  作者：Obinna N. Obianom、Ana L. Coutinho、Wei Yang、Hong Yang、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00285

  日期：2017.8.7

  Membrane transporters play a significant role in the transport of many endogenous and exogenous compounds. The knowledge of transporter substrate requirements has allowed further development of drugs that utilize them to ensure tissue permeation. In this study, we demonstrate that inclusion of a biguanide functionality can potentiate uptake by the organic cation transporters 1 and 2 (OCT1 and OCT2)

  膜转运蛋白在许多内源性和外源性化合物的转运中起着重要作用。转运蛋白底物要求的知识允许进一步开发利用它们来确保组织渗透的药物。在这项研究中，我们证明了包含双胍类功能可以增强有机阳离子转运蛋白1和2（OCT1和OCT2）的吸收。我们合成了18对结构上不同的化合物，每对均由母体氨基化合物及其双胍类似物组成；然后评估它们在过量表达人OCT1或OCT2的HEK293细胞中的细胞摄取。我们的结果表明，对于大多数化合物，双胍的添加显着改善了OCT1和OCT2介导的转运。双胍类也抑制了两种转运蛋白的原型底物的摄取，+）和二甲双胍。我们发现分子量，分子体积，Log D（pH 7.4）和可及表面积是OCT2底物的重要决定因素，但这些参数都不是OCT1的重要因素。更重要的是，两种细胞系中被测试的双胍类药物对MPP +摄取的抑制作用与二甲双胍的摄取抑制作用呈线性相关。两者合计，我们得出的结论是，在OCT1和OCT
• ALKALAY D.; VOLK J.; BARTLETT M. F., J. PHARM. SCI. <JPMS-AE>, 1976, 65, NO 4, 525-529
  作者：ALKALAY D.、 VOLK J.、 BARTLETT M. F.

  DOI：——

  日期：——