N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylaniline | 82363-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 82363-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: RDVKCCRDEYWIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  384.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-ethyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H 介导的叔酰胺 N-脱乙酰化：合成具有合成价值的仲胺

  摘要：

  描述了在温和条件下快速 DIBAL-H 介导的叔酰胺N-脱乙酰化，以良好至优异的产率提供具有合成价值的仲胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01660a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-[[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基]苯 在 甲酸 作用下， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF SECONDARY AMINES THROUGH THE WALLACH REACTION¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a002

文献信息

• Co(II) PCP Pincer Complexes as Catalysts for the Alkylation of Aromatic Amines with Primary Alcohols
  作者：Matthias Mastalir、Gerald Tomsu、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01647

  日期：2016.7.15

  Efficient alkylations of amines by alcohols catalyzed by well-defined Co(II) complexes are described that are stabilized by a PCP ligand (N,N′-bis(diisopropylphosphino)-N,N′-dimethyl-1,3-diaminobenzene) based on the 1,3-diaminobenzene scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth-abundant nonprecious metal catalysts and is based on the acceptorless alcohol

  描述了由定义明确的Co（II）配合物催化的醇对胺的有效烷基化作用，并通过PCP配体（基于N，N'-双（二异丙基膦基）-N，N'-二甲基-1,3-二氨基苯）稳定化在1,3-二氨基苯支架上 该反应是一种环境友好的方法，采用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。一系列伯醇和芳族胺以良好或优异的分离收率有效地转化为单-N-烷基化胺。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• A Novel Three-Component Reaction of Anilines, Formaldehyde and β-Dike­tones: Simple Synthesis of 3-Spirosubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Aliaksei Kadutskii、Nikolas Kozlov

  DOI：10.1055/s-2006-956450

  日期：——

  A new three-component reaction of cyclic β-diketones, formaldehyde and substituted anilines is described. The reaction provides a simple synthetic method for the one-pot preparation of 3-spirosubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines containing different substituents at the N-atom. This reaction also gives the opportunity to unite in one molecule the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, cyclic β-dicarbonyl, 2-azaspiro and some other (e.g., benzylic, bicyclic, adamantyl) fragments.

  本文介绍了一种由环 δ-二酮、甲醛和取代苯胺组成的新的三组分反应。该反应提供了一种简单的合成方法，可用于一锅制备在 N 原子上含有不同取代基的 3-巯基取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应还提供了将 1,2,3,4-四氢喹啉、环δ-二羰基、2-氮杂螺和一些其他（如苄基、双环、金刚烷基）片段结合在一个分子中的机会。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanone Imines to Arylamines
  作者：Alakananda Hajra、Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol302568b

  日期：2012.11.2

  Dehydrogenative aromatization of cyclohexanone imines to arylamines has been achieved using a palladium catalyst under aerobic conditions. The reaction is applicable to a variety of imines that are either preformed or generated in situ from cyclohexanone derivatives and aryl or alkylamines.
• Rai, Mangat; Kaur, Baljit; Dhir, B. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 416 - 417
  作者：Rai, Mangat、Kaur, Baljit、Dhir, B. S.

  DOI：——

  日期：——