[[1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane | 96488-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [[1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane
• 英文别名: {(1,2-dimethoxyvinyl)oxy}trimethylsilane；1,2-bis-Methoxy-1-trimethylsilyloxyethylene；1,2-dimethoxyethenoxy(trimethyl)silane
• CAS: 96488-40-3
• 化学式: C₇H₁₆O₃Si
• 分子量: 176.288
• InChiKey: JLOFQYLRDZHVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 TAS-TMSF₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到(2RS) methyl 4,5;7,8-di-O-isopropylidene-2-O-methyl-3-O-trimethylsilyl-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  内酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的氟介导反应

  摘要：

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87014-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲氧基乙酸甲酯 生成 [[1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-Heterosubstituted silylated ketone acetals: reagents for the preparation of .alpha.-functionalized methylketones from carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a034

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• Regio- and Stereoselective <i>Anti</i>-Carbozincation of Alkynyl Ethers Using ZnBr₂ toward (<i>Z</i>)-β-Zincated Enol Ether Synthesis
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Kyoungmin Kang、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01847

  日期：2017.7.21

  (Z)-β-Aryloxyalkenylzincs are synthesized stereoselectively via anti-carbozincation among alkynyl ethers, silyl ketene acetals, and ZnBr2. X-ray analysis revealed the structure of the zinc species is a mononuclear two-coordinate dialkenylzinc that is transformed into functionalized enol ethers as a single isomer in the reaction of various electrophiles.

  （Z）-β-芳氧基烯基锌是通过在炔基醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛和ZnBr 2之间的抗碳羰基化立体选择性地合成的。X射线分析表明，锌物种的结构是单核二配位的二烯基锌，在各种亲电试剂的反应中，其作为单一异构体转化为功能化的烯醇醚。
• A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions
  作者：Masato Matsugi、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a702912h

  日期：——

  A novel method for sulfenylation induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described.

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。
• Synthetic Studies toward the C14–C29 Fragment of Mirabalin
  作者：Johan Cornil、Pierre-Georges Echeverria、Sébastien Reymond、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02162

  日期：2016.9.16

  A convergent synthesis of one isomer of the C14–C29 fragment of mirabalin is disclosed. The key steps include a Marshall allenylation, a Mukaiyama aldol reaction and a Crimmins aldolization, which allow the control of 10 out of 25 stereogenic centers present in the molecule.

  公开了米拉巴林C14–C29片段的一个异构体的会聚合成。关键步骤包括马歇尔烯丙基化，Mukaiyama aldol反应和Crimmins aldolization，这可以控制分子中存在的25个立体异构中心中的10个。
• Metalated fluoropyridines and fluoroquinolines as reactive intermediates: new ways for their regioselective generation
  作者：Guo-qiang Shi、Sadahito Takagishi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80824-3

  日期：1994.1

  The mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (“LIDA-KOR reagent”) is a powerful base which can be advantageously employed for the regioselective deprotonation of fluoropyridines and, in particular, 3-fluoroquinoline. A novel cyclization process was elaborated for the preparation of the latter product.

  二异丙基氨基锂和叔丁醇钾的混合物（“ LIDA-KOR试剂”）是一种强碱，可以有利地用于氟吡啶，特别是3-氟喹啉的区域选择性去质子化。精心设计了一种新的环化方法，用于制备后一种产品。