2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline-5,10-dione | 7029-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline-5,10-dione
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,4-diazaanthraquinone；2,3-diphenyl-benzo[g]quinoxaline-5,10-dione；2,3-Diphenyl-benzochinoxalindion-(5,10)
• CAS: 7029-89-2
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 362.387
• InChiKey: BDDRJIAFKGWLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

DPBQ 以多倍体特异性方式激活 p53 并触发凋亡，但不抑制拓扑异构酶或结合 DNA。它引起 p53 的表达和磷酸化，这种作用仅在四倍体细胞中表现出来。

靶点

• p53

体外研究

DPBQ 诱导凋亡和细胞死亡，并且其效果主要选择性地作用于四倍体细胞。DPBQ 引起 p53 的表达和磷酸化，这种效应仅在四倍体细胞中表现出来。通过敲低 TP53 可以恢复四倍体细胞在 DPBQ 存在下的增殖能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline-5,10-dione 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R)-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Haug, Juergen; Scheffler, Klaus; Stegmann, Hartmut B., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1125 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氨 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-diphenylbenzo[g]quinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[g]quinoxaline-5,10-dione Based Pyridine Derivatives and their Antimycobacterial Activity

  摘要：

  合成了13种属于系列2-氨基-6-(5,10-二氧-2,3-二苯基-5,10-二氢苯并[gj]喹啉-7-基)-4-(取代)苯基吡啶-3-碳腈的化合物（6a-m），采用多步合成方案。这些新合成的化合物通过L.J.斜率（常规）法进行了抗分枝分支杆菌活性筛选。其中，含有4-N(CH3)2基团的化合物6h被报告为最活跃的抗分枝分支杆菌化合物，而含有4-CH3取代基的化合物6k则被报告为活性最低的抗分枝分支杆菌化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/330230

文献信息

• PREPARATION AND PROPERTIES OF TETRACYANOQUINODIMETHANS FUSED WITH PYRAZINE UNITS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1986.715

  日期：1986.5.5

  The title compounds were prepared by a TiCl4-catalyzed condensation reaction of corresponding quinones with malononitrile. The data of the cyclic voltammogram show that the anion radicals of dipyrazino-TCNQ derivatives are thermodynamically stable. The anion radical salts were isolated.

  标题化合物是由相应的醌类化合物与丙二腈在 TiCl4 催化下发生缩合反应制备的。循环伏安图数据表明，二吡嗪-TCNQ 衍生物的阴离子自由基在热力学上是稳定的。分离出了阴离子自由基盐。
• Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses
  作者：Takanori Suzuki、Yu Umezawa、Yuto Sakano、Hitomi Tamaoki、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.150251

  日期：2015.7.5

  11,11,12,12-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4-diaza-2,3-diphenyl- and -1,4,5,8-tetraaza-2,3,6,7-tetraphenylanthraquinodimethanes (1 and 2) adopt a bent geometry. They undergo reversible redox interconversion with twisted dications 12+ and 22+, exhibiting a vivid change in color (electrochromism). Treatment with acid also induced drastic color change due to the formation of protonated species H-1+ and H-2+ (halochromism), thus demonstrating their two-way-input chromic behavior.

  11,11,12,12-四(4-甲氧基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二苯基-和-1,4,5,8-四氮杂-2,3,6,7-四苯基蒽二甲烷（1 和 2）具有弯曲的几何形状。它们与扭曲的二阳离子 12+ 和 22+ 发生可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致色性）。用酸进行处理也会因质子化物种 H-1+ 和 H-2+ 的形成而引起颜色的急剧变化（半色），从而证明了它们的双向输入色度行为。
• Single-Component Organic Semiconductors Based on Novel Radicals that Exhibit Electrochemical Amphotericity:  Preparation, Crystal Structures, and Solid-State Properties of <i>N,N</i><i>‘</i>-Dicyanopyrazinonaphthoquinodiiminides Substituted with an <i>N</i>-Alkylpyridinium Unit
  作者：Takanori Suzuki、Setsuko Miyanari、Yoshiaki Tsubata、Takanori Fukushima、Tsutomu Miyashi、Yoshiro Yamashita、Kenichi Imaeda、Takayuki Ishida、Takashi Nogami

  DOI：10.1021/jo001352r

  日期：2001.1.1

  N,N'-Dicyanonaphthoquinodiimines fused with a pyrazine ring 1 were prepared from the corresponding quinones 4. The new accepters 1 have a planar pi -system and undergo reversible two-stage 1e-reduction. Quaternization of the pyridyl substituent in 1d-f gave pyridinium derivatives 2d(+), 2e(+), and R-3(+), respectively, which are stronger accepters that undergo three-stage le-reduction. Upon electrochemical. reduction of these cations, novel radicals 2d(.) 2e(.), and R-3(.) were generated and isolated as stable solids. The molecular geometries determined by X-ray analysis indicated that these radicals adopt a zwitterionic structure, in which the unpaired electron is located on the quinodiimine unit but not on the pyridyl group. These novel radicals undergo facile and reversible 1e-oxidation as well as two-stage le-reduction. The observed amphotericity endows the radicals with electrical conductivities (10(-5) to 10(-9) S cm(-1)), and these thus represent a new motif for single-component organic semiconductors.
• Kumar, Shiv; Kumar, Nitin; Drabu, Sushma, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 27, # 1, p. 25 - 31
  作者：Kumar, Shiv、Kumar, Nitin、Drabu, Sushma

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA YOSHIRO; SUZUKI TAKANORI; SAITO GUNZI; MUKAI TOSHIO, CHEM. LETT.,(1986) N 5, 715-718
  作者：YAMASHITA YOSHIRO、 SUZUKI TAKANORI、 SAITO GUNZI、 MUKAI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——