2-(3-aminopropyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1217892-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-aminopropyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: Rhodamine B propylenediamine；2-(3-Aminopropyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1217892-39-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₂
• 分子量: 498.668
• InChiKey: FAOYFWMCKBKCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  685.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-aminopropyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有间隔物长度的调节灵敏度和检测机制：基于若丹明-喹啉共轭物的Pb 2+荧光化学测深仪新系列†

  摘要：

  基于若丹明-喹啉共轭物，已开发出一系列针对有毒重金属离子Pb 2+的高选择性和高灵敏度荧光开启探针RHQ 1–4。在这些探针中，若丹明和喹啉亚基之间的间隔链的长度在决定其灵敏度以及检测机制中起着重要的作用。通过将间隔物中的碳数从n = 0调节到n= 4时，探针的灵敏度可以在3μM和17.4 nM之间变化。而且，通过将间隔物中的碳数从0改变为更高的数，这些探针的检测机理也可以从正常的荧光化学传感变为化学计量学。已经提出了这些探针所显示的化学传感和化学计量学的合理机制，这也得到了NMR和HR-MS研究的支持。RHQ-1表现出对铅的替代添加可逆络合和解络行为2+和CH 3 COO -离子，分别伴随着荧光ON-OFF切换。该特性显示出其在构建INHIBIT型分子逻辑门方面的潜力。RHQ 1-4具有检测自来水样本和生物系统中Pb 2+的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ra22764c
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-aminopropyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有侧基罗丹明基染料的丙烯酸聚合物化学传感器对水性介质中阳离子的显色和荧光检测

  摘要：

  通过与亲水性共聚单体（乙烯基吡咯烷酮）共聚引入可聚合的甲基丙烯酰胺部分，对水不溶性有机化学传感器进行了化学修饰，从而生产出了一种能够在纯水介质中感知环境中有毒阳离子的水溶性丙烯酸共聚物。化学传感器是若丹明B的衍生物，它对各种重阳离子（尤其是Hg（II））起荧光和生色传感器的作用。Hg（II）的滴定曲线是使用快速，廉价且广泛使用的技术（例如荧光和UV / Vis光谱技术）构建的。此外，当阳离子在水性介质中与共聚物相互作用时，由于粉红色的出现，共聚物化学传感器的比色响应允许用肉眼检测Hg（II）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.009

文献信息

• Demethylative Alkylation of Methionine Residue by Employing the Sulfonium as the Key Intermediate
  作者：Qi-Long Hu、Jia-Tian Liu、Jian Li、Yang Ge、Zhendong Song、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03241

  日期：2021.11.5

  Methionine (Met) offers a valuable handle to achieve peptide chemical modification owing to its unique thioether functional group. In contrast with cysteine, the site-selective functionalization of the hydrophobic and redox-sensitive thioether motif on peptides is still challenging, and strategies for diversification on the Met residue are rarely disclosed. Herein we report a transition-metal-free

  由于其独特的硫醚官能团，蛋氨酸 (Met) 为实现肽化学修饰提供了一种有价值的方法。与半胱氨酸相比，肽上疏水和氧化还原敏感的硫醚基序的位点选择性功能化仍然具有挑战性，并且很少公开 Met 残基多样化的策略。在这里，我们报告了一种无过渡金属和氧化还原中性方法，用于具有底物多样性的 Met 多样化，可用于合成环肽。
• One-step synthesis of rhodamine-based Fe3+ fluorescent probes via Mannich reaction and its application in living cell imaging
  作者：Mengyao Zhang、Chuanchuan Shen、Ting Jia、Jianwen Qiu、Hu Zhu、Yong Gao

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118105

  日期：2020.4

  spectra research of the probes demonstrated that they could be used as Fe3+-selective fluorescent probes with good sensitivity, excellent linearity, and outstanding anti-interference in acetonitrile/Tris-HCl buffer solution (3:7, V/V; pH = 7.4). Moreover, confocal laser scanning microscopy experiments have proven that the probe M3 was successfully used for fluorescence imaging in MCF-7 cells.

  使用曼尼希反应一步一步合成了四个基于罗丹明的荧光探针M1-M4。基于曼尼希反应的方法具有简单，产率高和原子经济性好的优点。结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS确定。通过单晶X射线分析表征作为代表性化合物的探针M3。探针的荧光和吸收光谱研究表明，它们可以用作Fe3 +选择性荧光探针，灵敏度高，线性好且在乙腈/ Tris-HCl缓冲溶液中具有出色的抗干扰性（3：7，V / V; pH = 7.4）。此外，共聚焦激光扫描显微镜实验已经证明，探针M3已成功用于MCF-7细胞的荧光成像。
• Two types of rhodamine–naphthalimide-based fluorescence sensors for different ratiometric detection of Hg(II) or Fe(III)
  作者：Yi Li、Xiangjun Wen、Xingyu Ding、Xin Teng、Xiaohui Xiong、Yuanyuan Liu

  DOI：10.1007/s11164-021-04618-0

  日期：2022.1

  rhodamine and 1-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine displayed good response and selectivity to Hg(II) with a detection limit of 1.72 μmol/L, whereas 1a–1c with piperidine instead of 1-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine showed quite different recognition to Fe(III) and the detection limit of 1b was the lowest (1.92 μmol/L). The Hg(II)/Fe(III) chelation-induced dual/single recognition mechanisms as well as the structure–fluorescence

  设计和合成了两种类型的罗丹明-萘酰亚胺传感器1a-1c和具有不同多胺接头和末端链的RND，用于不同比率检测 Fe(III) 或 Hg(II)。对响应时间、pH效应、选择性、抗干扰、荧光滴定和重现性等荧光特性进行了详细研究和比较。传感器RND具有罗丹明和 1-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine 两个识别基团，对 Hg(II) 表现出良好的响应和选择性，检测限为 1.72 μmol/L，而1a-1c用哌啶代替 1-( pyridin-2-ylmethyl)piperazine 对 Fe(III) 的识别和1b的检测限有很大不同最低（1.92 μmol/L）。借助量子化学密度泛函理论 (DFT) 计算，详细讨论了 Hg(II)/Fe(III) 螯合诱导的双/单识别机制以及结构-荧光特性关系 (SFPR)。通过调整接头和在罗丹明-萘酰亚胺体系中引入其他识别基团，可以实现选择性识别不同金属离子的新型传感器。
• Synthesis, characterization and gelation studies of a novel class of rhodamine based N-glycosylamines
  作者：Mani Rajasekar、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c4ra03198a

  日期：——

  Twelve different rhodamine based N-glycosylamines were synthesized from the corresponding rhodamine based amine derivatives and 4,6-O-protected-D-glucose. All these compounds were characterized by using different spectral techniques and by their physico-chemical properties.

  从相应的罗丹明基胺衍生物和4,6-O-保护-D-葡萄糖中合成了12种不同的罗丹明基N-糖基胺。通过不同的光谱技术和物理化学性质，对所有这些化合物进行了表征。
• MOLECULARLY IMPRINTED SMART POLYMERS (MISPs)
  申请人：Grynszpan Flavio

  公开号：US20110166297A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Molecularly imprinted smart polymers (MISPs) are provided herein, as well as novel monomers for preparing MISPs, and processes for preparing MISPs. The MISPs can be used applications such as, for example, detecting/absorbing or isolating biological and non-biological agents. The MISPs described herein comprise responsive monomeric units which undergo a physico-chemical change (e.g., a bond formation or cleavage) in response to an external change, such that the MISP selectively binds to a target molecule and releases a bound target molecule in response to the external change.

  本文提供了分子印迹智能聚合物（MISPs），以及用于制备MISPs的新型单体和制备MISPs的过程。MISPs可用于检测/吸收或隔离生物和非生物试剂等应用。本文描述的MISPs包括响应性单体单元，其在响应外部变化时（例如，键的形成或断裂），使MISP选择性地结合到目标分子，并在响应外部变化时释放结合的目标分子。