2(S)-diethylaminoethyl-6(S)-(4-oxopentyl)-tetrahydropyran-2-ol | 35811-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2(S)-diethylaminoethyl-6(S)-(4-oxopentyl)-tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 5-[(2S,6S)-6-[2-(diethylamino)ethyl]-6-hydroxyoxan-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 35811-68-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: TZFNAWXTZMXXQD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 二乙胺 、 9-methoxyimino-5(S)-hydroxydecanoic acid lactone 生成 2(S)-diethylaminoethyl-6(S)-(4-oxopentyl)-tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroid total synthesis. 11. (+)-Estr-4-ene-3,17-dione from a chiral lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a015

文献信息

• Tetrahydropyran-2-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989724A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Stereo-specific total synthesis of steroidal materials. 7-Substituted 3-oxo-1-heptenes or variants thereof are reacted with 2-alkylcycloalkane-1,3-diones yielding 3-substituted 6a .beta.-alkyl-cyclopenta [f] [1] benzopyrans or naphtho [2,1-b] pyrans. These are then subjected to a selective catalytic hydrogenation followed by an introduction of a hydroxy, alkoxy or acyloxy group at the 4a-position to produce a 3-substituted 6a .beta.,4a-hydroxy, alkoxy or acyloxy perhydrocyclopenta [f] [1] benzopyran or perhydro-naphtho [2,1-b] pyran. These latter compounds are then converted into 4- or 5-(3-oxoalkyl)perhydroindene-5-ones or perhydronaphthalene-6-ones which in turn can be converted to known steroidal materials by known methods.

  立体特异性合成类固醇材料。将7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .beta.-烷基-环戊[f][1]苯并吡喃或萘并[2,1-b]吡喃。然后进行选择性催化氢化，接着在4a位引入羟基、烷氧基或酰氧基，以生成3-取代的6a .beta.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基-过氢环戊[f][1]苯并吡喃或过氢萘并[2,1-b]吡喃。这些后者化合物然后被转化为4-或5-(3-氧代烷基)过氢吲哚-5-酮或过氢萘-6-酮，接着可以通过已知方法将其转化为已知的类固醇材料。
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Steroid total synthesis. 11. (+)-Estr-4-ene-3,17-dione from a chiral lactone
  作者：Michael Rosenberger、Rene Borer、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00402a015

  日期：1978.4