(3R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}hexanal | 503620-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}hexanal
• 英文别名: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal；(3R)-(tert-butyldimethylsiloxy)-hexanal；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanal
• CAS: 503620-11-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: KFFIVONLTFYHGP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}hexanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.45h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}hexanal
  参考文献：
  名称：

  1,5的对映选择性和选择性合成顺式- （Z ^通过亚胺双Allylboration） -氨基醇：合成反式1,2,3,6-四氢吡啶和Andrachcine的全合成

  摘要：

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00995

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphidinolide T1
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1021/ja021385j

  日期：2003.3.1

  An enantioselective first total syntheis of amphidinolide T1 (1) is described. Amphidinolide T1 (1), a 19-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI tumor cell lines. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C21 segment 3 by an oxocarbenium ion-mediated alkylation and Yamaguchi macrolactonization

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供
• Synthetic studies towards lagunamide C: Polyketide assembly investigations
  作者：Anthony Fatino、Chelsea Weese、Salvador Valdez、Alberto Jiménez-Somarribas、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.083

  日期：2018.2

  Lagunamide C is a depsipeptide natural product with low nM cytotoxicity towards numerous cancer cell lines. Synthetically, it is disconnected to a pentapeptide backbone and polyketide unit that possesses four stereogenic centers, of which two of centers are in question (C38 & 40). Our model system highlights a high-selective aldol addition via a Crimmin’s auxiliary setting the C40 ester linkage, and

  Lagunamide C是一种十肽天然产物，对多种癌细胞具有低nM细胞毒性。综合而言，它与拥有四个立体生成中心的五肽主链和聚酮化合物单元断开连接，其中两个中心存在问题（C38和40）。我们的模型系统突出显示了通过Crimmin的辅助设置C40酯键进行的高选择性羟醛加成，以及非表面选择性的环丙烷化以及随后的C38甲基中心安装的开环。
• Stereocontrolled and Convergent Total Synthesis of Amphidinolide T3
  作者：Li-Sheng Deng、Xiao-Ping Huang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0605086

  日期：2006.6.1

  Stereocontrolled and convergent total synthesis of amphidinolide T3 has been described. A retrosynthetic scheme was constructed that led to the recognition of readily available and enantiomerically related compounds as starting materials for the total synthesis of amphidinolide T3. Thus, the two key building blocks 6 and 7 were defined as subtargets and synthesized in optically active forms. The C1−C12

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。
• Enantioselective Synthesis of Herbarumin III by Using a Chelation-Controlled Reduction
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Chittapragada Maruthi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900427

  日期：——

  The total synthesis of herbarumin III (1) was achieved via an alkynide ion addition onto a chiral aldehyde and LiAlH4/LiI reduction as key steps (Scheme 2).

  作为关键步骤（方案2），通过在手性醛上加成炔离子和LiAlH 4 / LiI还原，完成了植物标本III（1）的总合成。
• Formal synthesis of herbarumin III
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.022

  日期：2007.7

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.