methyl 2-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)amino>acrylate | 140422-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)amino>acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(4-nitrobenzyloxy)carbonylamino]acrylate；Z(4-NO2)-ΔAla-OMe；Methyl 2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 140422-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: XGKSFWXGBSKGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)amino>acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Z(4-NO2)-N(Et)-ΔAla(β,β-Br)-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型 N-乙基脱氢氨基酸衍生物的合成：N-乙基 β,β-二溴、N-乙基 β-溴 β-取代和 N-乙基 β,β-二取代 N-保护脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  感谢葡萄牙科学技术基金会 (FCT) 和欧洲区域发展基金会 (FEDER) 对 Minho 大学化学中心的财政支持。布鲁克 Avance II+ 400 核磁共振波谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再设备计划 REDE/1517/RMN/2005 的框架内购买的，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100907

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Alanines by a Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Elisabete M. S. Castanheira、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/ejoc.201201198

  日期：2013.1

  Several β-arylalanine derivatives containing fluorescent groups were prepared in good yields using a rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to N,N-diprotected and N-monoprotected dehydroalanines. The best conditions for these reactions required the use of an excess of arylboronic acid (4 equiv.), [Rh(COD)]BF as catalyst, and CsF as base in dioxane/HO (10:1) at 110 °C. These conditions

  使用铑催化的共轭加成将芳基硼酸与 N,N-二保护和 N-单保护脱氢丙氨酸结合，制备了几种含有荧光基团的 β-芳基丙氨酸衍生物。这些反应的最佳条件需要在 110 °C 下使用过量的芳基硼酸（4 当量）、[Rh(COD)]BF 作为催化剂和 CsF 作为碱在二恶烷/H2O (10:1) 中。这些条件也适用于几种具有脱氢丙氨酸残基的二肽。在具有不同极性的三种溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。由于没有 α,β-双键，新化合物的吸收和荧光发射受多环芳香族荧光团（萘、菲和芘）的光物理性质支配。考虑到这些化合物的荧光量子产率相对较高，其中一些化合物可用作肽和蛋白质的荧光标记物。使用铑催化的芳基硼酸与N-保护的脱氢丙氨酸的共轭加成以良好的产率制备了荧光β-芳基丙氨酸衍生物。在不同极性的溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。考虑到这些化合物的高荧光量子产率，其中一些可能用作荧光标记。在不同极性的溶剂中研究了一些
• High yielding synthesis of N-ethyl dehydroamino acids
  作者：Luís S. Monteiro、Ana S. Suárez

  DOI：10.1007/s00726-012-1240-z

  日期：2012.10

  dehydration methodologies to obtain N-ethyl-α, β-dehydroamino acid derivatives. The application of this N-alkylation procedure to several methyl esters of β,β-dibromo and β-bromo, β-substituted dehydroamino acids protected with standard amine protecting groups was subsequently reported. The corresponding N-ethyl, β-bromo dehydroamino acid derivatives were obtained in fair to high yields and some were used

  最近，我们报道了使用一系列烷基化和脱水方法来获得N-乙基-α，β-脱氢氨基酸衍生物。随后报道了该N-烷基化方法在由标准胺保护基保护的β，β-二溴和β-溴，β-取代的脱氢氨基酸的几种甲酯上的应用。以中等至高收率获得了相应的N-乙基，β-溴脱氢氨基酸衍生物，其中一些被用作Suzuki交叉偶联反应的底物，得到N-乙基，β，β-二取代的脱氢丙氨酸衍生物。本文中，我们进一步研究了使用四氟硼酸三乙基氧鎓作为烷基化剂，但取代N，N的β-卤代脱氢氨基酸衍生物的N-乙基化-二异丙基乙胺，以叔丁醇钾为辅助碱。在这些条件下，对于所有β-卤代脱氢氨基酸衍生物，反应完成并且可以高收率分离出N-乙基化衍生物。该方法也用于非卤代脱氢氨基酸的N-乙基化。同样，对于所有化合物，反应均已完成，并且可以高产率分离出N-乙基脱氢氨基酸衍生物。这些N-乙基脱氢氨基酸甲酯衍生物中的一部分以高收率转化为它们相应的酸，并与氨基酸甲酯偶联
• Carlstroem, Anne-Sofie; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 2, p. 163 - 171
  作者：Carlstroem, Anne-Sofie、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——