Boc-2-Nal-H | 126410-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Boc-2-Nal-H
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-naphthalen-2-yl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126410-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: MGAPDIZWHLNBAW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-2-Nal-H 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 H-D-Tyr-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-2-Nal-ψ[CH2-NH]-Gly-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-2-Nal-H
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted-3,6-dihydropyridin-2-ones as Potential Diketopiperazine Mimetics Using Organocopper-Mediated <i>a</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reactions and Their Use in the Preparation of Low-Molecule CXCR4 Antagonists
  作者：Ayumu Niida、Hiroaki Tanigaki、Eriko Inokuchi、Yoshikazu Sasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Hirokazu Tamamura、Zixuan Wang、Stephen C. Peiper、Kazuo Kitaura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo060390t

  日期：2006.5.1

  Organocopper-mediated anti-SN2‘ reactions of γ-phosphoryloxy-α,β-unsaturated-δ-lactams were used to prepare highly functionalized diketopiperazine mimetics. The substrate phosphates 24, 32, and 47 were prepared from α-amino acid-derived allylic alcohols 10 by a sequence of reactions that included ring-closing metathesis. In the reactions of phosphates with organocopper reagents, the addition of LiCl

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。
• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0337714A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of the form wherein A is an amine protecting group commonly employed in peptide synthesis, G a dipeptide isostere, B an amino acid or analog thereof, and J a small terminal group are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了以下形式的化合物 其中 A 是肽合成中常用的胺保护基团，G 是二肽异构体，B 是氨基酸或其类似物，J 是小末端基团。这些化合物作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用，都可用于抑制 HIV 蛋白酶、预防或治疗 HIV 感染以及治疗 AIDS。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。
• Potent and selective inhibitors of an aspartyl protease-like endothelin converting enzyme identified in rat lung
  作者：Kazumi Shiosaki、Andrew S. Tasker、Gerard M. Sullivan、Bryan K. Sorensen、Thomas W. von Geldern、Jinshyun R. Wu-Wong、Carol A. Marselle、Terry J. Opgenorth

  DOI：10.1021/jm00056a007

  日期：1993.2

  Two structurally distinct series of potent and selective inhibitors of an aspartyl protease-like endothelin converting enzyme (ECE) activity identified in the rat lung have been developed. Pepstatin A, which potently inhibits the rat lung ECE, served as the basis for the first series. Alternatively, selected renin inhibitors containing the dihydroxyethylene moiety were shown to be inhibitors of rat lung activity. Subsequent modifications improved inhibition of the rat lung ECE while eliminating renin activity. Both series of ECE inhibitors demonstrated a range of selectivity over Cathepsin D. Water-solubilizing moieties were appended onto selected compounds to facilitate in vivo testing. Partial reduction of the pressor response to exogenously administered Big ET-1 was observed with selected rat lung ECE inhibitors.
• Stereoselective Synthesis of [<scp>l</scp>-Arg-<scp>l</scp>/<scp>d</scp>-3-(2-naphthyl)alanine]-Type (<i>E</i>)-Alkene Dipeptide Isosteres and Its Application to the Synthesis and Biological Evaluation of Pseudopeptide Analogues of the CXCR4 Antagonist FC131
  作者：Hirokazu Tamamura、Kenichi Hiramatsu、Satoshi Ueda、Zixuan Wang、Shuichi Kusano、Shigemi Terakubo、John O. Trent、Stephen C. Peiper、Naoki Yamamoto、Hideki Nakashima、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm049429h

  日期：2005.1.1

  D-type (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs) that have unnatural side chains at the alpha-position were synthesized by the combination of stereoselective aziridinyl ring-opening reactions and organozinc-copper-mediated anti-S(N)2' reactions toward a single substrate of gamma,delta-cis-gamma,delta-epimino (E)-alpha,beta-enoate. The utility of this methodology was demonstrated by the stereoselective synthesis

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，
• Identification of Novel Low Molecular Weight CXCR4 Antagonists by Structural Tuning of Cyclic Tetrapeptide Scaffolds
  作者：Hirokazu Tamamura、Takanobu Araki、Satoshi Ueda、Zixuan Wang、Shinya Oishi、Ai Esaka、John O. Trent、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Stephen C. Peiper、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm050009h

  日期：2005.5.1

  found by using two orthogonal cyclic pentapeptide libraries involving conformation-based and sequence-based libraries based on the pharmacophore of a 14-mer peptidic antagonist, 1. Herein, cyclic tetrapeptides derived from replacements of the dipeptide unit (Nal-Gly) with a gamma-amino acid and pseudopeptides cyclized by disulfide and olefin bridges were synthesized to find novel scaffold structures different

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。