(E)-1,4-dibromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene | 1014986-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-dibromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene
• 英文别名: [(E)-1,4-dibromo-2-phenylbut-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1014986-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂Si
• 分子量: 362.179
• InChiKey: FELIWNFXQLSOTP-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 以67%的产率得到(E)-1,4-dibromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  钇介导的乙烯基格氏试剂转化为1,2-二金属乙烷及其合成应用

  摘要：

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja077992u

文献信息

• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。