benzyl (Z)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate | 139915-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: benzyl (Z)-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 139915-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RIVAJIIPJCTWRN-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 在 盐酸 、 potassium pentacarbonylchromate 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (Z)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  铬-烷氧基卡宾配合物与稳定叶立德的光化学反应产生推拉捕获丙二烯

  摘要：

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率

  DOI：

  10.1021/ja00037a008

文献信息

• Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes
  作者：Michael R. Sestrick、Michael Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00037a008

  日期：1992.5

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes in the presence of stabilized ylides produced allenes having effect withdrawing groups on C-1 and electron donating groups on C-3. These highly reactive captodative allenes rearranged to 1,3-substituted-1,3-dienes under mildly acidic conditions and hydrolyzed to γ-ket-α,β-unsaturated esters, both in excellent yield

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率