2-(4-氯苯基)亚氨基-1-苯基乙酮 | 6394-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)亚氨基-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imino-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenylimino)-1-phenylethanone；2-(chlorophenylimino)-1-phenylethanone；2-(4-chloro-phenylimino)-1-phenyl-ethanone；ω-(4-Chlor-phenylimino)-acetophenon；2-(4-Chlor-phenylimino)-1-phenyl-aethanon；N-Phenacyliden-4-chlor-anilin
• CAS: 6394-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: VVGLJWIJONPEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)亚氨基-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基)氨基)-2-甲氧基-1-苯基乙酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)亚氨基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of anils with conjugated dienes
  作者：Vittorio Lucchini、Maurizio Prato、Ugo Quintily、Gainfranco Scorrano

  DOI：10.1039/c39840000048

  日期：——

  2-(4-Chlorophenylimino)-1-phenylethanone (1) or its adducts with alcohols (2) react with butadiene, cyclopentadiene, cyclohexa-1,3-diene, or cycloheptatriene under BF3 catalysis to give the tetrahydroquinoline derivatives (11), (8a), (12), and (13), respectively.

  2-（4-氯苯基亚氨基）-1-苯基乙酮（1）或其与醇的加合物（2）在BF 3催化下与丁二烯，环戊二烯，环己-1,3-二烯或环庚三烯反应生成四氢喹啉衍生物（11）分别为（8a），（12）和（13）。
• Four-component strategy for selective synthesis of azepino[5,4,3-cd]indoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Bo Jiang、Qin Ye、Wei Fan、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c4cc00740a

  日期：——

  A novel four-component strategy for the selective synthesis of fused azepino[5,4,3-cd]indoles and pyrazolo [3,4-b]pyridines has been established. The bond-forming efficiency, accessibility of starting materials and substrate scope provide invaluable access to tetra-, and bis-heterocyclic scaffolds.

  已经建立了一种用于选择性合成稠合氮杂[5,4,3-cd]吲哚和吡唑并[3,4-b]吡啶的新型四组分策略。键形成效率、起始材料的可及性和底物范围提供了对四杂环和双杂环支架的宝贵访问。
• Reductive Alkylation of α-Keto Imines Catalyzed by PTSA/FeCl₃: Synthesis of Indoles and 2,3′-Biindoles
  作者：P. Seetham Naidu、Sinki Kolita、Meenakshi Sharma、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00533

  日期：2015.6.19

  was developed. In the reaction protocol, three components were used in one pot and products were obtained in high yield in an easy workup procedure. The reaction occurred via initial reductive alkylation of α-keto imines, followed by a cyclization process in the presence of PTSA/FeCl3 as catalyst.

  开发了一种简单高效的合成高度官能化的吲哚和双吲哚的方法。在该反应方案中，在一个锅中使用了三种组分，并通过简单的后处理程序以高收率获得了产物。该反应通过α-酮亚胺的初始还原烷基化，然后在PTSA / FeCl 3作为催化剂的存在下的环化过程而发生。
• Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction
  作者：Ricardo Bossio、Stefano Marcaccini、Roberto Pepino

  DOI：10.1055/s-1994-25565

  日期：——

  A series of N-substituted 1,3-diaryl-4-cyano-2,5-dihydro-5-oxopyrrole-2-carboxamides 9 is obtained by reacting arylglyoxal anils 6 with isocyanides 3 and cyanoacetic acid (2). Compounds 9 react quickly with diazomethane to give N-substituted 1, 3-diaryl-4-cyano-5-methoxypyrrole-2-carboxamides 12.

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。
• Antifungal Activities of Ketoazomethines of Phenyl Glyoxal and<i>p</i>-Substituted Anilines
  作者：Vishnu Vats、R. K. Upadhyay、Prathibha Sharma

  DOI：10.1155/2011/732197

  日期：——

  A new series of ketoazomethines were synthesized by condensation of phenyl glyoxal (prepared by partial oxidation of acetophenone) with variousp-substituted anilinesviz.p-Cl,p-Br,p-NO₂,p-(C₂H₅)₂N andp-CH₃. These compounds were characterized by elemental analysis, IR and H¹NMR. The synthesized ketoazomethines were screened for their antifungal acsutivity against hazardous fungi namelyFusarium oxysporum, Alternaria brassicola, SclerotiumandPythium.

  一系列新的酮偶氮亚胺化合物通过苯基乙二醛（通过对苯甲酮的部分氧化制备）与各种对位取代苯胺的缩合反应合成，包括p-Cl、p-Br、p-NO2、p-(C2H5)2N和p-CH3。这些化合物通过元素分析、红外光谱和H1核磁共振进行表征。合成的酮偶氮亚胺化合物被用于抗真菌活性筛选，针对危险真菌，包括Fusarium oxysporum、Alternaria brassicola、Sclerotium和Pythium。