(1R,2R,6S)-(+)-2-(6-methyl-2-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-phenylethanol | 276240-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S)-(+)-2-(6-methyl-2-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,6S)-2-ethenyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 276240-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: FAXACBVTQQCIJC-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-(+)-2-(6-methyl-2-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-phenylethanol 在 三氟乙酸 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 (R)-2-((1R,2S,4R,6S)-2-Methyl-4-vinyl-7-oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过四氢吡啶中间体的选择性环氧化从手性吡啶鎓盐中对映选择性进入取代的 6 元氮杂环

  摘要：

  使用全三氟乙酸作为试剂，手性 2 和 2,6-取代的 1,2,5,6-四氢吡啶 6、11、12 和 21 的环氧化反应以良好至高的立体选择性和优异的收率进行。15、16 和 19 等环氧化物不稳定，但它们可以被 LDA 去质子化，得到烯丙醇，如 28、30 或 32。这些醇被证明是潜在有用的合成子，其进一步氧化或转化为烯酮 (29, 31 ) 原则上允许在哌啶环上引入许多取代基。具体地，这通过从手性四氢吡啶6以26％的总产率合成四取代哌啶7的五步合成来举例说明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8712
• 作为产物：
  描述：

  dodecyl sulfate;(2R)-2-phenyl-2-pyridin-1-ium-1-ylethanol 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,6S)-(+)-2-(6-methyl-2-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d

文献信息

• Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Bérangère Guilloteau-Bertin、Delphine Compère、Laurent Gil、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d

  日期：2000.4
• An Enantioselective Entry to Substituted 6-Membered Nitrogen Heterocycles from Chiral Pyridinium Salts via Selective Epoxidation of Tetrahydropyridine Intermediates
  作者：Laurent Gil、Delphine Compère、Bérangère Guilloteau-Bertin、Angèle Chiaroni、Christian Marazano

  DOI：10.1055/s-2000-8712

  日期：——

  reagent. Epoxides such as 15, 16 and 19 are unstable but they can be deprotonated by LDA to give allylic alcohols such as 28, 30 or 32. These alcohols turned out to be potentially useful synthons, whose further oxidation or conversion to enones (29, 31) allows, in principle, introduction of a number of substituents on the piperidine ring. In particular, this is exemplified by a five-steps synthesis, from

  使用全三氟乙酸作为试剂，手性 2 和 2,6-取代的 1,2,5,6-四氢吡啶 6、11、12 和 21 的环氧化反应以良好至高的立体选择性和优异的收率进行。15、16 和 19 等环氧化物不稳定，但它们可以被 LDA 去质子化，得到烯丙醇，如 28、30 或 32。这些醇被证明是潜在有用的合成子，其进一步氧化或转化为烯酮 (29, 31 ) 原则上允许在哌啶环上引入许多取代基。具体地，这通过从手性四氢吡啶6以26％的总产率合成四取代哌啶7的五步合成来举例说明。